手性三氟甲基胺类化合物是重要的医药、农药中间体,高效地合成手性三氟甲基胺类化合物及其衍生物方法具有经济环保、原材料易得、中间体稳定、反应条件温和等特点,已成为国内外关注的研究课题。本论文致力于探索构建多种新颖的酶／金属催化的方法高效合成手性的三氟甲基胺类化合物,研究具有重要学术价值和广阔的应用前景。论文研究了酶催化动力学拆分α-三氟甲基胺及立体选择性调控方法。实验考察了CAL-B、PS-IM和DA等六种酶对反应活性的影响,发现南极假丝酵母脂肪酶CAL-B具有较高的催化活性。以1,1,1-三氟-2-丙胺(4a)为底物时,选择四氢呋喃为溶剂,CAL-B催化酰化反应的对映立体选择性最好,ee值达到87%,转化率为45%,对映体选择性因子E值达到31,且选择生成R构型的酰胺产物；以其它α-三氟甲基胺(4b-4e)为底物时,甲苯溶剂中CAL-B催化活性最好,生成S构型的酰胺产物,ee值最高达到99%。通过模拟计算研究了酶CAL-B催化不同三氟甲基胺的酰化反应,对映立体选择性不同的原因,与实验结果一致。此外,研究了小分子酰胺类化合物对脂肪酶CAL-B的调控作用,发现甲酰胺对酶催化三氟甲基胺4a的酰化反应具有明显的抑制作用,添加乙酰胺或苯甲酰胺,反应的转化率和产物的对映立体选择性均有所提高,ee值提高到96.8%,E值最高达到75.5。论文研究了脂肪酶CAL-B与金属催化剂相结合进行动态动力学拆分,大幅度提高底物的转化率,发现以Pd/Al2O3为消旋化试剂,底物的转化率最高可达到73%。为了进一步提高底物的转化率,设计了KR/DKR/KR的一锅串联反应,反应收率最高达到84%,远高于动态动力学拆分反应的结果,且具有同样高的对映立体选择性。此外,催化剂的回收利用及底物胺的放大实验,均取得了良好的效果。论文研究了脂肪酶CAL-B/钯催化三氟甲基酮肟一锅合成手性三氟甲基胺的方法。通过调节氢气压力和反应温度,Pd/Al2O3催化三氟甲基肟的加氢还原反应,酮肟基本可以完全转化为三氟甲基胺,再加入脂肪酶CAL-B,实现三氟甲基肟一锅法的串联反应,避免了中间体的分离提纯,产物酰胺的总收率均大于60%,且具有非常高的对映立体选择性。此外,与L(+)-酒石酸拆分的方法相结合制备了高ee值的(R)-1,1,1-三氟-2-丙胺,ee值达到97%,总产率为61%,及通过三氟丙酮与(R)-苯乙胺反应再结合酶CAL-B催化动力学拆分反应,得到ee值为98%的S构型的三氟异丙胺。而且,以(S)-3,3,3-三氟-1-苯基-2-丙胺为原料,全合成得到了(S)-3-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,ee值高达98%。为了降低还原反应所需的氢气压力(1.15～1.55MPa),使其能与动态动力学拆分反应所需的氢气压力(0.01MPa)相匹配,通过原子层沉积法(ALD)制备了一种新型的单原子层纳米催化剂,采用ALD Ni/Al2O3催化剂与酶CAL-B协同催化三氟甲基酮肟的一锅法反应,可显著降低肟加氢还原反应的压力和温度,总产率最高可达到95%,ee值为90-99%。此外,通过酶CAL-B对金属的氧化还原作用,制备了CAL-B/M2+和CAL-B/MNPs两类酶／金属杂化催化剂。利用原子吸收、考马斯亮蓝等检测方法确定了杂化催化剂中金属和酶的含量；能谱EDX表征图谱证明了杂化催化剂中含有相对应的金属元素；XPS表征数据证实了CAL-B/M2+催化剂中金属是以离子的形式存在,CAL-B/MNPs催化剂中金属是以单质的形式存在；HRTEM图谱分析发现酶／金属杂化催化剂CAL-B/M2+呈团聚状,CAL-B/MNPs中金属纳米颗粒钯、铜和锌分布比较均匀,颗粒的大小不超过5nm,且清晰显示了不同金属元素的晶格条纹；MALDI-TOF-MS表征数据说明制备的杂化催化剂CAL-B/MNPs为大分子,确实与酶CAL-B相结合；通过金纳米颗粒标记酶CAL-B,证实了两类杂化催化剂中酶的存在。论文进一步考察了杂化催化剂CAL-B/PdNPs的消旋化作用和动态动力学拆分效果。S-苯乙胺在CAL-B/PdNPs的催化下,ee值降至6%,具有明显的消旋化作用；三氟甲基胺4a和4d在CAL-B/PdNPs催化下可以有效实现动态动力学拆分,催化效果与商业化的酶CAL-B/钯催化的效果相当,且回收循环的杂化催化剂,催化活性仍保持原有的水平。