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栀子(Gardenia jasminoides Ellis)属于茜草科(Rubiaceae)栀子属(Gardenia)常绿灌木,分布在我国南方各省,包括江西、湖南、四川、浙江和台湾等。作为一味常见中药,栀子在临床主要用于清热利尿,凉血解毒。研究表明,栀子中含有的主要成分有环烯醚萜类、单环单萜类、黄酮类、西红花苷类、喹宁酸类等,具有抗炎镇痛、保肝利胆、抗氧化、抗肿瘤、抗真菌等作用。本文利用多种现代色谱学分离手段,从栀子中分离得到63个化合物。根据其理化性质以及现代波谱学手段(UV,IR,CD,MS,1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR)鉴定了所有化合物的结构,分别为:6"-O-E-咖啡酰基京尼平龙胆二糖苷(1),京尼平1-O-β-D-芹糖(1→6)-β-D-葡萄糖(2),京尼平1-O-α-D-木糖(1→6)-β-D-葡萄糖(3),京尼平苷(4),6β-羟基京尼平苷(5),6α-羟基京尼平苷(6),6-O-methylscandoside methyl ester(7),6-O-methyldeacetylasperulosidic acid methyl ester(8),gardenoside(9),8-O-methylmonotropein methyl ester(10),shanzhiside(11),gardoside(12),6’-乙酰京尼平苷(13),10-乙酰京尼平苷(14),genipin 1-O-β-D-gentiobioside(15),genipin 1-O-β-D-iso ma lto s ide(16),genipin 1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside(17),ge names ide D(18),ge name side C(19),6"-O-trans-sinapoylgenipin gentiobioside(20),6"-O-trans-p-coumaroylgenipin gentiobioside(21),10-O-E-芥子酰基京尼平苷(22),jasminoside R(23),jasminoside S(24),jasminoside T(25),rehmapicrogenin(26),jasminoside C(27),jasminoside G(28),jasminoside B(29),jasminoside K(30),jasminoside I(31),epijasminoside H(32),jasminoside H(33),6’-O-sinapoyljasminoside C(34),6’-O-trans-sinapoyljasminoside L(35),(6S,7E,9R)-6,9-dihydroxy-4,7-megastiymadien-3-one-9-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside](36),西红花酸双龙胆二糖酯(37),西红花酸龙胆二糖葡萄糖酯(38),西红花酸(39),5-羟基-7,3’,4’,5’-四甲氧基黄酮(40),5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮(41),luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside(42),山奈酚-3-O-芸香糖(43),1,2,3,4-tetrahydroxy-2-methylbutane-4-O-(6-O-trans-sinapoyl)-β-D-glucopyranoside(44),1,2,3,4-tetrahydroxy-2-methylbutane-1-O-(6-O-trans-sinapoyl)-β-D-glucopyranoside(45),1-sinapoyl-β-D-glucopyranoside(46),1,6-di-O-E-sinapoyl-glucopyranose(47),3,4-二羟基苯甲醛(48),3,4-二羟基苯甲酸(49),咖啡酸(50),咖啡酸甲酯(51),阿魏酸(52),芥子酸(53),7-O-β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl-6-methoxy-coumarin(54),(1R,7R,8S,10R)-7,8,11-trihydroxyguai-4-en-3-one(55),3,5-二氧咖啡酰基喹宁酸甲酯(56),3-氧-芥子酰基-5-氧-咖啡酰基喹宁酸甲酯(57),4-氧-芥子酰基-5-氧-咖啡酰基喹宁酸甲酯(58),methyl-3,5-di-O-caffeoyl-4-O-(3-hydroxy-3-methyl)glutaroylquinate(59),D-甘露醇(60),甲基-α-D-呋喃果糖苷(61),甲基-β-D-呋喃果糖苷(62),乌苏酸(63)。其中,8个为未见文献报道的新化合物(1-3,23-25,44-45),9个从该植物中首次分离得到(17-19,26,36,42,43,61,62)。在对中药栀子(Gardenia jasminoides Ellis)化学成分研究的基础上,采用Griess法考察了从中分离得到的化合物抑制脂多糖诱导的大鼠RAW264.7巨噬细胞NO释放的活性。实验结果表明,环烯醚萜类化合物苷元(4a,5a,12a),单环单萜类化合物苷元(26)和西红花类化合物苷元(39)显示良好的抑制活性。另外,喹宁酸类化合物(56,58,59)也显示了不同程度的活性。采用DPPH自由基清除法和羟基自由基清除法考察了化合物的抗氧化能力,部分化合物(34,35,44,45,49,50,52,57)显示微弱的清除DPPH自由基的活性。