杂环化合物在工农业生产和医药领域有着广阔的研究价值和应用前景。作为常见的药物中间体,含O、N、P等杂原子的环状化合物,因其特殊的结构和性质,一直是有机合成和药物化学的研究热点。在分析总结国内外相关研究进展的基础上,结合本课题组的研究方向,本论文介绍了通过自由基加成环化串联反应途径,高效构建含O、N、P三类杂原子的环状化合物的简便方法。主要包括以下三个部分:1、香豆素类化合物广泛存在于植物体中,其具有独特的生理活性。在此,我们成功开发了一种以炔酸芳基酯为模板底物,采用化学剂量的硝酸银,乙腈为溶剂,60℃,氮气保护条件下,与二芳基磷氧化合物的反应,合成了 3-磷酰基香豆素。该方法具有原料易得、操作简便、反应高效、底物兼容性好等优点。2、磷代吲哚类似物具有π-共轭体系,是常见的有机光材料的主要结构单元,同时表现出独特的生物活性。基于此,在与(1)相同的反应条件下,以丙炔酰胺/丙炔酸烷基酯和二芳基氧化磷为起始原料,开发了一种简单高效合成酰基取代的磷代吲哚类似物的方法,表现出高的区域选择性和优异的官能团兼容性。3、吡咯烷结构骨架普遍存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中。如中药益母草、党参,抗胆碱药古豆碱和阿托品类生物碱。用硅原子替代原有药物中的碳原子可以增加药物的选择性,改善药效,为新药研发提供新的可能。在此,我们以1,6-烯炔/1,6-二烯为反应底物,在可见光条件下,曙红Y为光敏剂,乙腈为溶剂,室温与氮气条件下,与三(三甲基硅基)硅烷反应,得到了一系列三(三甲基硅基)硅烷取代的吡咯烷衍生物,用二芳基氧化磷替代三(三甲基硅基)硅烷,四氢呋喃为溶剂,成功制备了多取代的吡咯烷膦化物。该方法具有绿色高效,催化剂用量少,原子经济性高等优点。