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绿色反应介质的研究是绿色化学领域中的重要内容,其中,以水或者水溶液作为一种绿色反应介质,代替传统有机溶剂是研究的热点之一。由于绝大部分有机化合物是非水溶性的,而且很多对水敏感的反应底物、试剂和催化剂等在水中会发生水解或降低活性,水介质中的有机合成的应用受到限制,因此,选择合适的物质促进有机物在水中的溶解性以及催化有机反应是扩大水及水溶液作为有机反应介质的有效手段之一。本论文开展了既亲油也亲水的聚乙二醇400(PEG 400)与水形成的极性强、蒸汽压低、对无机和有机化学物都有良好溶解性、化学和热力学性质稳定的溶液以及以水作为绿色反应介质替代传统有机溶剂的研究,并将这些体系应用到几类典型有机合成中。 本论文进行了以下几方面的研究: 1.PdCl2催化卤代芳烃与四苯硼钠在聚乙二醇400(poly(ethylene glycol)400(PEG400))与水形成的均相溶液中的Suzuki交叉偶联反应的研究。实验结果表明,该条件下卤代芳烃与四苯硼钠顺利偶联,以很高的产率生成联芳环化合物。聚乙二醇400在该体系中既是相转移催化剂和反应介质,同时也可能是Pd微粒的稳定剂,聚乙二醇400与水所形成的溶剂体系可重复使用五次,反应的活性没有明显降低。 2.聚乙二醇400(PEG 400)相转移催化水介质中芳香醛与罗丹宁的缩合反应的研究。实验结果表明,该体系中芳香醛与罗丹宁能顺利缩合,以良好的产率生成罗丹宁衍生物。聚乙二醇400在该体系中既是相转移催化剂(PTCs),也是反应的介质。 3.吐温80(Tween 80)催化下芳香醛与罗丹宁在水溶液中的缩合反应的研究。实验结果表明,该体系能使芳香醛与罗丹宁顺利缩合,该反应条件温和,产率良好,后处理简单安全。与季铵盐类表面活性剂或相转移催化剂相比,该催化剂对微生物无杀灭作用,可降解,对环境友好。