苯并咪唑及其衍生物是一种具有良好生物活性、抗蚀性、催化性以及一些其它特殊性能的杂环化合物,在医药、工业、催化和功能材料等诸多领域具有广泛应用。因此,探寻苯并咪唑及其衍生物的高效合成方法数十年来一直是化学工作者的研究目标之一过渡金属催化碳-氮交叉偶联反应是构建苯并咪唑骨架的有效方法之一。然而,传统的碳-氮成键反应绝大多数是在有机溶剂中进行的,大多数有机溶剂不仅对人体有毒,大量使用还会造成环境污染,水以其安全无毒、环境友好和廉价易得等优点作为一种理想的溶剂备受化学工作者的青睐,水相有机合成反应因此成为研究热点之一。鉴于此,本论文着眼于发展一种廉价、低毒的过渡金属催化的“水介”Ullmann N-芳基化反应方法来合成苯并咪唑衍生物。以5mol%廉价、低毒、易得的氧化亚铜为催化剂,10mol%N,N’-二甲基乙二胺为配体,碳酸钾作碱,水为溶剂,在100℃下N-(2-卤代芳基)脒类底物能有效地进行分子内Ullmann反应生成苯并咪唑产物。反应适用范围及局限性研究表明,N-(2-卤代芳基)结构片段中的不同卤素取代基对反应结果影响较大,反应活性顺序为I>Br>Cl。碘、溴代脒类底物收率高、官能团(MeO、X、NO2等)或取代基(烷基或芳基)适用性广,而氯代底物则表现出很大的局限性。本文报道的Cu2O催化的苯并咪唑及其衍生物的合成方法具有实用、低成本、易操作和高效等优点。该方法不仅为苯并咪唑衍生物的合成“工具箱”里增添了一种有效的“工具”,而且丰富了Ullmann C-N偶联反应及“水介”反应的研究内容。