【摘 要】
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环糊精是一类由D-吡喃葡萄糖单元以α-1,4糖苷键相连的环状化合物,由葡萄糖基转移酶作用于多糖或淀粉生成,常见的天然环糊精有α-、β-、γ-环糊三大类。由于其“外壁亲水,内腔疏水”的特殊结构,环糊精能与许多有机小分子结合形成主-客体超分子包合物,可以改善客体分子的物理化学性能,如提高其水溶性、增加客体分子在水相中的稳定性,因此有效提高客体分子的利用度,使其在医药、食品等方面日益广泛应用。紫苏醛是一
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环糊精是一类由D-吡喃葡萄糖单元以α-1,4糖苷键相连的环状化合物,由葡萄糖基转移酶作用于多糖或淀粉生成,常见的天然环糊精有α-、β-、γ-环糊三大类。由于其“外壁亲水,内腔疏水”的特殊结构,环糊精能与许多有机小分子结合形成主-客体超分子包合物,可以改善客体分子的物理化学性能,如提高其水溶性、增加客体分子在水相中的稳定性,因此有效提高客体分子的利用度,使其在医药、食品等方面日益广泛应用。紫苏醛是一种自植物紫苏中提取的天然活性物质,存在潜在的医药价值,如抗肿瘤、抗癌、抗炎症、抗氧化、抗过敏、舒张血管及保护神经等功效。然而,紫苏醛因具有水溶性差、室温下极易被氧化、不易保存等缺陷导致其上述应用受到限制。本文以α-、β-、γ-三类天然环糊精为主体分子,纯化的紫苏醛为客体分子,分别合成了 α-环糊精-紫苏醛、β-环糊精-紫苏醛、γ-环糊精-紫苏醛三类超分子包合物,对其超分子作用包合机理及包合物性能进行了深入研究,主要研究内容如下:(1)包合物的合成:采用柱层析法对紫苏醛进行提纯,紫苏醛纯化收率为70.48%。利用纯化的环糊精和紫苏醛,采用共沉淀法,分别制备了 α-环糊精-紫苏醛包合物、β-环糊精-紫苏醛包合物、γ-环糊精-紫苏醛包合物。(2)包合物的结构表征:采用FTIR、1HNMR、PXRD、SEM、TGA和DSC分别对包合物α-环糊精-紫苏醛、β-环糊精-紫苏醛、γ-环糊精-紫苏醛进行结构表征研究,结果均证实,三种物理混合物仅仅是其主体分子和客体分子的简单叠加,而紫苏醛采用共沉淀法可成功被α-、β-、γ-环糊精包合形成了系列环糊精-紫苏醛主客体超分子包合物。(3)包合物的包结机理研究:采用1HNMR深入研究,发现α-环糊精-紫苏醛包合物和β-环糊精-紫苏醛包合物中紫苏醛均横卡在环糊精的大口端,而γ-环糊精-紫苏醛包合物的水溶液中紫苏醛存在动态平衡的现象。同时,采用相溶解度法,计算了系列包合物的包合常数和包合比,α-环糊精-紫苏醛包合物和β-环糊精-紫苏醛包合物的包合常数分别为342 L/mol和160 L/mol,包合比均为1:1,说明紫苏醛与α-环糊精作用得最好,可能是由于α-环糊精的空腔尺寸较小,与紫苏醛的尺寸更匹配,因而形成的包合物相对稳定,β-环糊精的空腔尺寸较α-环糊精大,与紫苏醛形成的包合物的稳定性次之,而γ-环糊精的空腔尺寸最大,紫苏醛进入γ-环糊精的空腔后在溶液中又容易脱离内腔,形成一个动态平衡的体系,导致形成的包合物不稳定,这与1H NMR研究结果相吻合。(4)包合物的应用性能研究:(ⅰ)首先,采用相溶解度法深入研究了环糊精包合前后紫苏醛水溶性的变化。结果表明:在紫苏醛的水溶液中加入含有不同浓度环糊精的水溶液,随着α-环糊精的浓度增大,紫苏醛的浓度呈线性增加,说明在水溶液中,α-环糊精对紫苏醛有增溶作用。β-环糊精对紫苏醛有类似的增溶作用。而γ-环糊精反而使紫苏醛水溶性降低,可能是在水溶液中,紫苏醛在γ-环糊精空腔内不能稳定存在,导致其水溶性降低。(ⅱ)采用DPPH法对包合物的抗氧化性能进行了研究。结果表明:α-环糊精-紫苏醛包合物与β-环糊精-紫苏醛包合物的抗氧化效果相当,其抗氧化效果都要优于单一的紫苏醛分子,而γ-环糊精-紫苏醛包合物与未被包合的紫苏醛分子的抗氧化性能相当。(ⅲ)采用渗透膜法研究包合物的缓释性能,发现紫苏醛经三类环糊精包合后,其释放速率都减慢,说明包合物能够实现对紫苏醛的控制释放,延长其在体内的作用时间。
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