氰基化合物是重要的有机合成中间体,不仅可以水解制备酸也可以还原成胺,在农药、染料和医药等领域中应用很广。因此氰基化反应的研究不仅具有重要的理论意义,同时也具有广泛的应用价值。氰基化合物的合成方法有很多,如Rosenmund-von Braun法、Sandmeyer法和工业氨氧化法等。在芳香族氰基化合物合成中最直接而简单的方法是通过过渡金属催化由氰根取代芳环上的卤素和三氟甲基磺酸根。本文先以价廉易得、环境友好、无毒的亚铁氰化钾作为氰基化试剂对卤代芳烃进行氰基化反应研究。首先使用Pd(OAc)2为催化剂对该反应进行了系统研究。考察了原料比、时间、反应温度和催化剂用量等因素对反应的影响,确定了较佳的反应条件。同时采用了非均相Pd/C为催化剂催化该反应,反应无需加入膦配体,并且Pd/C经过简单处理即可套用。此外,考察了Cu催化该反应,研究发现以CuI为催化剂,1,10-菲罗啉为配体能有效地催化该反应。全氟烷基磺酸芳基酯化合物是过渡金属催化偶联反应的另一重要原料。本文分别研究了以三氟甲基磺酸芳基酯、全氟丁基磺酸芳基酯和全氟辛基磺酸芳基酯为底物的氰基化反应。通过考察发现配体的加入是必需的,是高效获得氰基化产物的关键因素,而CuI的引入不仅可以减少催化剂的用量还可以缩短反应时间。本文还研究了其它类型的氰基化反应。以醛为底物,通过四丁基三溴化铵(TBATB)氧化原位生成的亚胺转化为氰基化产物。在氰基化反应研究的基础上,以溴代芳烃、亚铁氰化钾和叠氮化钠为原料,通过Pd(OAc)2和ZnBr2催化反应合成5-芳基-1H-四唑。