本论文由以下四个部分组成:　　第一章主要综述了近年来关于硫酸软骨素(CS)寡糖的全合成、半合成和固相合成，重点分析了这些合成过程中的糖苷化反应条件和保护基选择策略，期望从中获取一些策略与经验为我们开展岩藻糖基化的硫酸软骨素(FCS)寡糖的合成提供指导。　　第二章主要阐述了FCS三糖重复单元的合成研究。我们以商业购买的β-D-五乙酰葡萄糖、D-氨基半乳糖盐酸盐、L-岩藻糖为原料，简易合成得到三个单糖砌块，然后利用邻基参与效应、远程保护基参与效应以及端基异构效应等因素，立体选择性的构建糖苷键，最终以30步汇聚合成路线，2.8％的总收率首次完成FCS三糖重复单元2-43的全合成。　　第三章主要阐述了FCS六糖的合成研究。在第二章的基础上，我们探索了四代合成策略:第一代合成策略中，由于葡萄糖醛酸酯的活性影响，导致[3+3]糖苷化反应合成六糖失败。第二代合成策略我们将葡萄糖醛酸酯替换为葡萄糖，首先采用[3+3]糖苷化策略合成六糖，但由于位阻效应未得到产物，接着改用[3+2]糖苷化反应，能够顺利合成五糖，但在[5+1]糖苷化反应合成六糖时，由于两者活性差异较大未能得到产物。然后我们合成三糖受体3-24，探索了第三代合成策略，在尝试了6种三糖供体，33个[3+3]糖苷化反应条件后，最终在TBSOTf和甲苯体系中以25％的收率得到主要为α构型的六糖3-26，接着将六糖的葡萄糖6位氧化成葡萄糖醛酸酯，即完成了α-六糖的形式合成。第四代合成策略探索了Click反应合成六糖，但是未能合成炔基保护的三糖受体，所以没能完成三氮唑六糖的合成。目前由于α-六糖3-26连接效率低，我们还在继续优化该反应体系，同时还在尝试新策略合成β-六糖。　　第四章主要阐述了末端炔烃的碳苷化反应研究。我们以苯乙炔和不同种类的葡萄糖基供体为底物，进行了大量的碳苷化反应探索。最终我们发现，当以溴化锌为催化剂，TIPSOTf为促进剂，四氢呋喃为溶剂时，末端炔烃与糖基乙酸酯反应能够简易合成炔基碳苷。该合成方法具有操作简便，收率和立体选择性较好，反应条件温和，底物适用性广等优点，同时为了说明这一方法的实用性，我们还将其应用于天然产物(+)-varitriol的形式全合成中，简洁高效合成了关键中间体4-14。