基于几种常见荧光染料的反应型荧光探针的合成及其性能研究

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近年来,荧光探针在生命和材料科学中有着广泛的应用,其中,荧光化学传感器因具有灵敏度高、选择性强以及检测方便等特点而成为重要的检测分析技术,它能把分子之间的作用关系转换成荧光信号。常见的荧光团有:香豆素、荧光素、花菁、萘酰亚胺、罗丹明等。这一类荧光团具有荧光量子产率高,光稳定性好,制备简单等优点,而且其结构容易被修饰。因此,通常作为设计合成荧光探针的理想底物,但是在实际应用过程中探针分子会存在水溶性差、选择性不好等缺点。本文中围绕水合联肼、次氯酸根、汞离子,设计合成了三个反应型荧光探针。(1)第一部分基于三苯胺荧光团合成了一个水溶性好、选择性高的荧光比色双通道检测水合肼的荧光探针A,探针A以三苯胺作为荧光团,丙二腈作为水合联肼的识别基团。该探针分子对于水合联肼能够实现比色与荧光双检测。通过mPEG-DSPE的自组装和聚合物的亲水部分将A封装到胶束的疏水内部中,改善有机荧光分子的水溶性。胶束纳米探针的光学性能与未包裹之前的小分相比未出现明显的变化,并且显示出快速响应和良好的选择性。最重要的是,纳米探针显示有利于细胞的摄取,并成功用于捕获活体样本中的水合肼分子。将水合联肼加入到探针A溶液中,探针分子由橘黄色变成无色,同时,探针A也成功应用到Hela细胞中的水合联肼的荧光成像,而且该探针分子对Hela细胞毒性非常小,具有优良的生物兼容性。这将在今后的生物医药中具有潜在的应用价值。(2)第二部分设计并合成了以吩噻嗪荧光染料为母体,以肟为次氯酸根反应位点的荧光探针分子。该探针分子和以往已报道过的探针相比具有很快的响应时间,当次氯酸根离子加入到探针分子溶液后能够瞬间发生颜色的变化。同时该探针分子对次氯酸根具有很好的选择性与灵敏度,检测线达到1.35x10-7M。(3)第三部分以蒽作为荧光团,根据分子内电荷转移的机理(ICT)我们制备了一种汞离子荧光探针。用蒽醛与乙二硫醇通过亲核加成反应得到探针C,该探针分子通过一步反应得到最终产物,简单易得。该探针分子具有很好的选择性和较高的灵敏度。
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