随着有机方法学的发展，过渡金属催化的脱氢交叉偶联反应取得了前所未有的突破。该方法在构建C-C键及C-N/C-O键方面得到了越来越多的化学工作者的青睐。相比传统的交叉偶联反应，避免使用昂贵、对环境不友好的有机卤化物和有机金属试剂成了新合成方法的首要目标。基于这些原因，通过过渡金属催化的C-H键活化作为理想的反应模型越来越多的得到大家的关注和认可。近些年来，脱氢交叉偶联反应的快速发展，对实现简化实验步骤、减少废物产生、最大化完成原子经济性等方面做出了巨大的贡献。作为目前有机化学前沿领域之一，我们的研究课题也进行了基于芳香杂环交叉偶联反应的研究。　　本论文主要涉及一下几个方面:　　(1)介绍过渡金属催化的脱氢交叉偶联反应的研究背景、反应机理及研究进展。　　(2)发展了过渡金属钯催化的饱和酮与芳香杂环化合物的脱氢偶联反应，该方法提供了一种高产率、多官能团耐受性的合成查尔酮及杂环查尔酮的新方法。同时，二烷基酮类化合物也能很好的实现类似的反应。最后，我们对反应机理做了详尽的研究。　　(3)设计了用过渡金属铑做催化剂，导向基团引导的缺电子吡啶类化合物与芳香杂环的脱氢交叉偶联反应。该反应难点在于吡啶类化合物C-H键相对于普通芳环更难活化。实验结果显示，通过导向基团的引入解决了反应活化难的问题，同时，反应表现出良好的位置选择性。