本论文内容分为两部分：第一部分：环氧化合物的区域选择性和立体选择性的Friedel Crafts反应在有机合成中是一类很重要的反应，一般此类反应都是通过强的Lewis酸来活化环氧的方式来增强其亲电性，进而有利于亲核试剂的进攻。但是很多情况下，环氧化合物在强的Lewis酸活化下很容易发生分解和聚合反应，据此如何避免以上的副反应并高效地实现此类转化成为我们的研究方向之一。首先，我们尝试在纯水中实现苯醚类环氧化合物的分子内Friedel Crafts反应。在回流条件下，可以以中等收率得到分子内Friedel Crafts反应的产品；但由于水本身的亲核性，反应还发生大量环氧水合为邻二醇的副反应。基于以上实验事实，我们考虑使用一种酸性比水强、极性和水相当，但亲核性比水弱的反应介质来促进此类有机转化。最终我们选择了六氟异丙醇作为反应溶剂同时也作为反应催化剂，并高效地实现了苯基对环氧类化合物的分子内和分子间Friedel Crafts烷基化反应，反应具有高度的区域选择性和立体选择性。以上工作揭示出氟代醇对于使用传统Lewis酸催化的反应也可起到很好的催化作用，并可以从一定程度上实现以往只能采用金属催化剂实现的有机转化。第二部分：醛亚胺的不对称Friedel Crafts反应是一种构筑手性苄胺类化合物的重要方法，但有关该类反应的报道往往集中在杂环芳香类化合物对醛亚胺的不对称Friedel Crafts反应。在这部分工作中，我们首次应用具有天然氨基酸手性骨架的双官能团催化剂（胺/硫脲），并以高的收率和对映选择性实现了富电子的酚类化合物对醛亚胺类化合物的不对称Friedel Crafts反应。我们从天然氨基酸出发合成了一系列手性硫脲类双官能团催化剂，并通过使用3,5二甲氧苯酚同苯甲醛衍生的tosylimine的模型反应，最终发现衍生自亮氨酸的催化剂给出最好的对映选择性。应用此双官能团催化剂我们成功实现了富电子酚类化合物和醛亚胺的不对称Friedel Crafts反应，反应具有好的区域选择性，并最高可给出96%的收率和95%的对映选择性。