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本文基于离子液体结构的可设计性,设计合成了4种噻唑类温控手性离子液体和9种含有不同N取代基（R＝CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、PhCH2)和不同阴离子(X=Cl-、BF4-、PF6-、COOCF3-、SO3CF3-)的咪唑类手性离子液体催化剂,用1H NMR和13C NMR对其结构进行了表征,用TG测定离子液体的热稳定性。将合成的噻唑类温控手性离子液体催化剂用于催化反式肉桂醛和对甲酰基苯甲酸甲酯的反应,考察了温度、溶剂、时间等条件对反应的影响,筛选出较佳条件,找出温控溶剂,考察催化剂的回收利用性能。将设计合成的咪唑类手性离子液体催化剂应用于催化不同底物合成γ-丁内酯。考察了N取代基和阴离子、溶剂、温度、时间等对反应的影响,并考察手性离子液体催化剂的循环使用寿命。噻唑类温控手性离子液体(n=14.6)催化剂催化反式肉桂醛和对甲酰基苯甲酸甲酯的较优条件为：阴离子为COOCF3-,溶剂为正己烷和四氢呋喃(2.5：2),反应温度为30℃,反应时间为16h,催化剂用量为反式肉桂醛的10%mol,反应物质的量的比为1：1.5,在较佳条件下,顺式产物的ee值为16.6%,反式产物的ee值为18.9%。催化剂回收利用6次,转化率为85.3%。正丁基咪唑类离子液体催化剂(3a)催化反式肉桂醛与三氟苯乙酮反应的较佳工艺条件为：溶剂为THF,阴离子为氯,反应时间14h,反应温度35℃,反应物质的量比为1：1,催化剂用量为反应原料的15%mol,收率为92.9%,trans:cis值为2.5：1,顺式产物ee值为16.6%。催化剂重复使用6次,收率为61.5%。正丁基咪唑类离子液体催化剂(3a)催化反式肉桂醛与苯甲酰甲酸甲酯反应的较佳工艺条件为：溶剂为THF,阴离子为氯,反应时间16h,反应温度25℃,反应物质的量的比为1：1.2,催化剂用量为反应原料的15%mol,收率为56.3%,trans:cis值为41/50。正丁基咪唑类离子液体催化剂(3a)催化4-甲氧基肉桂醛和三氟苯乙酮反应的较佳工艺条件为：溶剂为甲苯,反应时间18h,反应温度30℃,催化剂用量为反应原料的20%mol,收率为92.4%,trans:cis值为2.3：1,反应物质的量比为1：1,阴离子为SO3CF3-。在此最优条件下,催化剂回收5次,转化率为94.3%,顺式产物的ee值为24.5%,反式产物的ee值为25.6%。正丁基咪唑类催化剂(3a)催化反式肉桂醛和氯代三氟苯乙酮的较优工艺为：溶剂为THF,温度为25℃,催化剂用量为反式肉桂醛的10%mol,反应物质的量的比为1：1,时间为20h,阴离子为氯离子,在最优条件下,催化剂回收利用5次,转化率为95.3%,顺式产物的ee值为20.9%,反式产物的ee值为25.1%。噻唑类温控手性离子液体和咪唑类手性离子液体催化剂不对称性催化合成γ-丁内酯,反应体系具有立体选择性,并实现了催化剂的循环利用,为合成丁内酯的反应提供了一条新思路,也为手性离子液体催化剂在其它不对称性合成反应中的应用提供了有效的借鉴。