屈螺酮是17-α螺环内酯类的孕激素，它具有天然孕酮类似的孕激素活性，同时又具有抗雄性激素的作用，其主要用于女性口服避孕药和激素替代治疗药物。由于其副作用小，耐受性良好，而且还能预防妇女的骨质疏松和高血压等症状，是目前最好的第四代口服避孕药物之一。　　 本课题主要研究屈螺酮中间体(3β-羟基-雄甾-5，15-二烯-17-酮)的合成方法。　　 首先利用醋酸去氢表雄酮与乙二醇在对甲苯磺酸的催化作用下，合成得到3β-乙酰氧基-17-亚乙二氧基雄甾-5-烯。经元素分析、IR、1H-NMR测试，证明所合成产物的结构与预期结构相符。并且得到其较佳反应条件是将6.6g醋酸去氢表雄酮与7mL乙二醇，在0.13g对甲苯磺酸催化作用下，加热回流2.5h，反应收率为92.9％。经过溶剂缓慢挥发，得到3β-乙酰氧基-17-亚乙二氧基雄甾-5-烯的晶体，并进行了晶体结构分析，进一步确证所合成的化合物结构，该晶体属于单斜晶系，所属空间群为C2，晶胞参数a=10.197A，b=7.537 A，c=27.143A，α=90.00°，β=99.04°，γ=90.00°。　　 再将3β-乙酰氧基-17-亚乙二氧基雄甾-5-烯溶于THF，与三溴化吡啶鎓反应，得到3β-乙酰氧基-16α-溴-17-亚乙二氧雄甾-5-烯。经元素分析、IR、1H-NMR测试，证明所合成产物的结构与预期结构相符。并且讨论其反应方案得到其较佳反应条件：3g3β-乙酰氧基-17-亚乙二氧基雄甾-5-烯与6g三溴化吡啶鎓在20℃下反应2.5h，反应收率为82.1％。经过溶剂缓慢挥发，得到3β-乙酰氧基-17-亚乙二氧基雄甾-5-烯的晶体，并进行了晶体结构分析，进一步确证所合成的化合物结构，该晶体属于正交晶系，所属空间群为P212121，晶胞参数a=6.2300A，b=11.609A，c=30.074A，αβ=γ=90.00°。　　 最后3β-乙酰氧基-16α-溴-17-亚乙二氧雄甾-5-烯经过消去反应和脱保护得到3β-羟基-雄甾-5，15-二烯-17-酮。经元素分析、IR、1H-NMR测试，证明所合成产物的结构与预期结构相符。并且得到较佳反应条件：3g3β-乙酰氧基-16α-溴-17-亚乙二氧雄甾-5-烯与5.2g叔丁醇钾在40℃下反应12h得到3β-羟基-17-亚乙二氧雄甾-5，15-二烯-17-酮，反应收率为86.7％；1.5g3β-羟基-17-亚乙二氧雄甾-5，15-二烯-17-酮在0.12g对甲苯磺酸催化下，在15℃下反应20h得到3β-羟基-雄甾-5，15-二烯-17-酮，反应收率96.5％。