基于分子识别在自然界与生理过程中扮演的重要角色,本论文从平面大环与三维分子笼的角度设计并构建了两类具有分子识别功能的主体分子,即双N翻转phlorin与酰胺分子笼。一方面,双N翻转phlorin吡咯环的NH基团翻转裸露在外部,易与外界发生相互作用,从而感受外界的化学环境;另一方面,具有三维结构的酰胺分子笼具有结构稳定、分子识别位点（如酰胺基团）多、可以从不同空间角度与客体作用的优点。本论文主要的内容分为以下四个部分:论文的第一部分,主要概述了分子识别领域的研究进展,特别是卟啉衍生物和有机分子笼的分子识别研究。已报道的卟啉衍生物不仅可以识别核酸、氨基酸、糖类等分子,还可以识别Cu2+、Hg2+、F-和Cl-等离子。而有机分子笼不但可以与Li+、Cs+等离子选择性结合,还可以吸附I2和Os O4等分子,甚至还可以与稀有气体精确匹配,从而分离氪、氙以及空气中浓度只有百万分之几的氡等。论文的第二部分,主要讲述了新型双N翻转化合物phlorin的合成。以吡咯作为原料,通过Friedel-Crafts acylation（傅-克酰基化反应）、Vilsmeier反应和[2+2]酸催化缩合反应等得到双N翻转化合物phlorin 2-1b。在合成化合物2-1b过程中,我们同时得到了它的氧化物,即双N翻转化合物phlorinone 2-9b;该化合物也可以直接由2-1b通过2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ）氧化得到。这些化合物均通过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨液相质谱、单晶X-射线衍射和紫外-可见吸收光谱等进行了表征。论文的第三部分,我们主要研究了双N翻转化合物phlorin 2-1b的分子识别性质。化合物2-1b在不同溶剂中呈现不同的颜色,尤其是在甲醇与乙醇中颜色变化显著,通过紫外-可见吸收光谱发现溶于甲醇及乙醇的化合物2-1b发生明显的红移,故可以用于有效区分和识别甲醇与乙醇。此外,我们对双N翻转化合物phlorinone 2-9b也进行了分子识别性质的研究,通过核磁滴定和紫外滴定等测试发现化合物2-9b对F-具有选择性识别作用,核磁氢谱、氟谱表明其识别机制是去质子化。论文的第四部分,主要探索将亚胺键连接的有机分子笼转化为酰胺键连接的有机分子笼。现今报道的有机分子笼大多是可逆键（动态共价键）合成,其化学稳定性差,遇水（特别是酸碱存在时）易于解构。我们用亚氯酸钠氧化已报道的有机分子笼CC3-R,将该分子笼的亚胺键氧化为酰胺键,从而改善分子笼的稳定性。研究表明,氧化得到的产物可能含有酰胺键,具体结构还有待进一步确定,相关研究仍在进行之中。