1,5-苯并硫氮杂卓(简称杂卓)是一类具有生理活性的化合物,其中一些化合物已作为治疗神经系统疾病以及心血管病的优良药物。为了研究开发杂卓类新药,多年来,1,5-苯并硫氮杂卓类化合物的合成、结构及其生理活性的研究引起了国内外的广泛关注。杂卓分子中存在着较为活泼的亚胺(C=N)双键,该官能团能对杂卓进行化学修饰和衍生化,由此出发可合成和开发一系列新的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物。为了开发出具有新的生理活性的β-内酰胺类抗生素,本文着重研究了1,5-苯并硫氮杂卓与各种酰氯的反应,合成了具有杂卓和β-内酰胺两个活性单元的一类新型的三环杂卓类化合物,同时还详细介绍了它们的立体结构和反应机理。具体的研究内容及结果可概括为以下三部分:一:从甘氨酸出发经氮端保护、羧基活化、与杂卓环合反应等几个主要步骤合成了八个未见报道的二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-α-丁烯二酰亚氨基-β-内酰胺衍生物,产物结构经元素分析、质谱、核磁共振氢谱和红外光谱得到了确证。二:通过单晶Χ-射线衍射法,研究了产物的立体结构(构型、构象),从而进一步证明1,5-苯并硫氮杂卓与氨基烯酮的环合反应是立体选择性很强的反应。三:采用滤纸片的方法,对所合成的光学活性1,5-苯并硫氮杂卓-α-丁烯二酰亚氨基-β-内酰胺衍生物进行了体外抗菌活性的测试。结果表明,某些化合物对实验菌有一定的抑制作用。