芳香性是有机化学中最基本、最古老的概念之一。近两百年来,化学工作者一直致力于对芳香性概念的扩充、对芳香性化合物种类的拓展、对芳香性判据普适性的研究。目前,可以通过实验手段和理论判据来鉴别有机化合物的芳香性,其中芳香性的判据方法主要分为化学反应判据、几何判据、磁性判据和能量判据。本论文中,使用能量判据,即TRE、%TRE等方法对环吖嗪类化合物、氮桥轮烯类化合物、二氮桥轮烯类化合物、杯烯类衍生物的全局芳香性进行了研究;使用BRE和CRE方法对上述化合物的局部芳香性进行深入分析。将BRE和CRE方法得到的结果与文献中报道的其它芳香性判据得到的预测结果进行对比。使用RC方法预测上述化合物的环电流方向和强度,将化合物的~1H-NMR表征数据与RC预测值进行对比。本论文由以下六个章节内容组成:第一章系统介绍了芳香性的起源、发展和几种常见的芳香性判据。此外,还详细介绍了本论文中使用的芳香性判据,即,TRE、%TRE、MRE方法,局部芳香性的判据方法,即,BRE、CRE方法,以及CC、RC等方法。最后,介绍了本论文的研究意义和目的。第二章中,主要研究对象为环吖嗪及其相关衍生物。本章节中,我们分别使用TRE、%TRE、MRE等方法对环吖嗪及其相关衍生物的全局芳香性进行研究。使用TCS规则解释了相关化合物的芳香性强弱。其次,使用BRE和CRE方法对其局部芳香性进行探究。使用CC法对化合物的相应回路的环电流进行预测。最后,使用RC法对化合物的磁性性质进行预测,并与已合成化合物的~1H-NMR表征数据进行对比,得到环电流的大小和化合物的~1H-NMR数据之间具有良好的相关性。第三章中,以扰动[n]轮烯(perturbed[n]annulenes)为母体,对母体及其氮取代衍生物的全局芳香性、局部芳香性以及磁性进行研究。根据Platt提出的周边模型理论,考察上述化合物的芳香性主要来源是周边环还是化合物中的单环小回路。此外,将我们使用TRE方法预测结果与Hess的REPE计算结果、Robert的相对硬度计算结果等进行对比。二氮桥轮烯及其相关衍生物在超导材料、半导体材料等领域具有良好的应用前景,因此,第四章中主要通过TRE、%TRE方法研究了二氮桥轮烯及其相关衍生物的全局芳香性。使用BRE和CRE方法对其局部芳香性进行探究,使用CC法和RC法对化合物的磁性性质进行预测。第五章中,主要研究了富烯和富瓦烯类化合物以及它们的相关衍生物的芳香性。我们还将该类化合物扩展到苯并富烯、苯并富瓦烯、quinarene类化合物的芳香性,讨论苯对富烯、富瓦烯稠合产物的芳香性的影响。讨论将六元环醌插入到富瓦烯类化合物中对其衍生物quinarene全局芳香性和局部芳香性影响的研究。第六章中,使用TRE、%TRE方法研究了由杯烯‘子结构’构成的双杯烯(bicalicene)、双环三杯烯(bicyclic tercalicene)、三环四杯烯(tricyclic tetracalicene)及其阴阳离子的全局芳香性,并分析中性态和离子态化合物的稳定性趋势。使用BRE和CRE方法对上述中性态和离子态化合物的局部芳香性进行探究。分析三元环、五元环以及八元环分别在阴离子态、中性态和阳离子状态下,相应化合物的全局芳香性和局部芳香性的变化。使用RC方法预测中性态和离子态化合物的磁性性质,并将RC值的大小与已经合成化合物的~1H-NMR化学位移进行比较。