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有机磷化学是化学领域中重要的分支学科。随着对含磷化合物研究深度和广度的增加，发现有机磷化合物具有较高的反应活性、广泛的生物活性和光学活性，在有机合成化学、药物化学和材料化学等领域越来越受到关注，因此有机磷化合物的合成也成为有机合成化学领域的重要研究课题之一。自Horner-Wittig反应发现以来，合成β-羰基膦氧化合物的方法受到了广泛研究，同时β-羟基膦氧化合物作为该反应的关键中间体具有较高的反应活性和潜在的生物活性，在有机合成化学、药物化学和生物活性分子研究中吸引了越来越多的关注。 最近几十年，有关β-羟基膦氧化合物合成方法的报道较少，主要有β-羰基膦氧化合物的还原、有机金属化合物对β-羰基膦氧化合物亲核反应及有机磷试剂对羰基化合物或者环氧化合物的亲核反应等几种类型，这些方法为合成β-羟基膦氧化合物提供了多种策略。目前，科学家正致力于发展更加高效、绿色的合成方法，以满足不断增长的需求，同时最大限度地减少对环境的破坏。本论文第二部分研究了在氧气条件下，二苯基氧膦自由基引发烯烃发生双官能团化反应生成β-羟基二芳基氧膦化合物的方法，通过对催化剂、溶剂、反应温度等影响因素的筛选，确立了最优反应条件，以20-86％的收率得到β-羟基二芳基氧膦产物。对该反应的普适性考察发现该反应适用于芳香、脂肪烯烃及其衍生物和二苯氧膦化合物的衍生物。初步研究了反应机理，提出可能的反应历程:二苯氧膦在氧气的作用下形成磷自由基和过氧自由基，然后选择性地加成到烯烃碳上生成β-过氧膦氧化合物中间体，在二苯氧膦自由基的作用下脱去羟基最后与二苯氧膦提供的氢自由基结合形成β-羟基膦氧化合物。然后，利用LC-MS分析实验验证了中间体2.37、2.38、2.39、2.41的存在，说明反应机理是合理的。 糖尿病是一种由于患者胰岛分泌功能减弱或机体对于胰岛素敏感性降低，造成人体内胰岛素水平相对不足或缺失，从而导致患者血糖浓度过高，且常伴有脂质代谢异常。长期代谢紊乱将导致胰岛功能进一步衰退甚至丧失，并可能导致视网膜、肾脏、神经系统病变和心血管并发症的发生，因此，有效改善糖脂代谢对于控制糖尿病的发展、延缓并发症的发生、改善糖尿病患者生活质量具有重要意义。 本论文第三部分研究了一种基于黄嘌呤母核的二肽基肽酶-Ⅳ(DPP-Ⅳ)抑制剂的研究工作。DPP-Ⅳ抑制剂已成为治疗2型糖尿病药物研究热点。其中黄嘌呤类DPP-Ⅳ抑制剂利格列汀(Linagliptin)凭借其良好的DPP-Ⅳ抑制活性及经胆汁排泄等特点引起了广泛关注。根据利格列汀的结构以及其与DPP-Ⅳ的结合关系，设计合成了一系列黄嘌呤类DPP-Ⅳ抑制剂(3.14-3.33)，通过测定其抑制DPP-Ⅳ的活性，得到了3个活性与利格列汀相当的新型黄嘌呤类化合物(3.17、3.18、3.30)，对其与DPP-Ⅳ酶的结合方式进行了初步研究，为开发DPP-Ⅳ抑制剂提供了一种新的选择。 总之，本论文发展了一种简便、绿色的磷自由基引发烯烃发生双官能团化反应生成β-羟基二芳基氧膦化合物的方法。另外，根据化合物利格列汀与DPP-Ⅳ结合方式的模拟，设计并合成了20个黄嘌呤类DPP-Ⅳ抑制剂，通过测试其对DPP-Ⅳ酶抑制活性得到3个活性较好化合物(3.17、3.18、3.30)。