本论文的研究工作包括金属铑催化水杨醛和氧硫叶立德合成黄酮类化合物的研究和喹诺酮抗菌药非那沙星的重要中间体2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸合成的部分工艺改进与优化。（1）黄酮类化合物作为一类重要的生物活性物质,具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化等多种药理方面的作用。黄酮类化合物其中一个重要来源是人工合成。迄今为止,许多人工合成黄酮衍生物的方法已被报道。本文首先描述了在金属铑催化下,水杨醛和氧硫叶立德发生反应合成黄酮类化合物的方案。该方案以[Cp*Rh Cl2]2做催化剂,Cs OAc为添加物,H2SO4/HOAc作脱水剂,采用一锅法有效得到黄酮类产物。通过对添加物、反应温度和时间等条件的筛选,得到优化反应条件。该实验拓展了28个底物,实验数据与报道吻合,产率最高达95%。本方案提供了一种新的黄酮化合物的合成方案,特点是水杨醛作为初始底物,廉价易得;氧硫叶立德替代重氮化合物作为卡宾前体参与反应,提供更安全稳定的反应环境,并且反应性较好、底物适应性广、产率高,在卡宾前体类物质应用于药物合成方面具有一定的理论指导意义。（2）喹诺酮药被人们发现以来,它们的合成一直是人们的研究重点。非那沙星作为一种新型喹诺酮药物,用于治疗急性外耳炎疾病。2,4-二氯3-氰基-5-氟苯甲酸是非那沙星合成的重要中间体。本论文接下来对2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸的合成方法进行改进和优化。首先,以2,6-二氯-3-氟苯乙酮作为原料,经过氧化成羧酸、胺解、脱水、溴代、羧酸化等步骤获得2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸,主要对胺解和最后羧酸化过程进行了优化;其次,使用三氯异氰尿酸作为氯代试剂,以96%的产率获得α,α,α,2,4-五氯-3-氟苯乙酮,随后在氨水中胺解为苯甲酰胺。次氯酸钠可以有效氧化苯乙酮结构为苯甲酸,达到58%的收率,再经过胺解形成苯甲酰胺结构。2,4-二氯-3-氰基-5-氟苯甲酸的合成由3-溴-2,6-二氯-5-氟苯腈经过格氏交换、羧酸化过程完成,异丙基氯化镁氯化锂络合物有效的提高了反应转化率,产率由报道的60%提升到89%。本方案中三氯异氰尿酸替代氯气作为氯代试剂,提高了工业生产的安全性。异丙基氯化镁氯化锂络合物的使用对产率有较大提升,增加了工业化生产效益。