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辅酶Q0(2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌)是合成辅酶Q10和艾地苯醌的重要中间体,也可用于减缓神经系统紊乱症的治疗,还可作为染发剂使用。本文在查阅大量文献的基础上,选用了以对甲苯酚为原料,经过氧化溴化、甲氧基化、羟基烷基化、Vilsmeier反应、Dakin反应、重铬酸盐氧化来合成辅酶Q0的路线。此路线具有原料易得、操作条件温和、环境污染较小的优点。通过实验分别对每步反应进行了优化,最终得到较好的收率。第一步氧化溴化反应,反应条件温和,对原工艺条件加以改进,通过加入双氧水来减少液溴的用量,使对甲苯酚:液溴(摩尔比)由1:2.2降到1:1.2,提高了反应速度,降低了生产成本,反应收率达到96%以上;第二步反应选用CuI为催化剂,提高了反应收率,并进一步通过单因素实验法,对影响反应的各个因素分别进行了分析,得到比较理想的反应收率,第二步反应的最优化条件为:T=110℃,原料:甲醇钠:CuI(质量比)=1:3.4:0.28,收率为91.8%。在第三步反应中,采用相转移催化反应,使用相转移催化剂聚乙二醇,加快了反应速度,提高了反应收率。第四步由Vilsmeier - Haack反应合成6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛,采用正交实验设计,对影响反应的四个因素进行了考察,通过极差分析方法得该反应的最佳工艺为n(TMT):n(POCl3):n(DMF)=1:1.8:2.2,反应温度70℃,反应时间7h,在此工艺条件下,此步反应收率可达93.2%,6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛纯度为98.5%。最后一步先由Dakin反应将6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛在对甲苯磺酸存在下用30%的双氧水将其氧化为6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯酚,然后不经分离,直接加入重铬酸钠将其氧化为辅酶Q0,通过重结晶得到晶型好、纯度高的目标产物,此步反应的收率达到74.4%。