光学活性氨基酸由于在食品、医药、添加剂以及化妆品行业的广泛应用而一直受到化学家们的青睐，其合成方法也一直受到广泛关注。其中不对称相转移催化法、不对称催化还原法、酶促合成等都是合成光学活性氨基酸的良好方法，这些方法具有催化剂用量少、产物e.e.值高等特点，但对于含有两个以上手性中心的目标产物而言，较难得到目标产物的所有立体异构体。较为引人注目的是Evans合成法，此方法是应用手性助剂控制引入基团的立体选择性而产生手性中心，具有反应立体选择性高的特点，对于含两个手性中心的α-氨基酸，可以合成其全部4个立体异构体，这是其它方法难以比拟的。Hruby等在Evans法的基础上，以手性助剂4(R/S)-苯基-噁唑烷-2-酮控制反应的立体选择性，先后设计合成了十多种β支链且有芳香基团取代的非天然氨基酸，并基本都得到它们的四个光学异构体。所用的助剂有效的控制了反应的选择性(d.e.值高)。Davies等对Evans手性助剂进行了改造，合成了新型手性助剂4(R/S)-5，5-二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮，并用于许多不对称合成中，该助剂具有更好的控制反应立体选择性并易于回收的特点。本文在Davies和Hruby工作的基础上，以4(R/S)-5，5-二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮手性助剂对反应的立体选择性进行控制，设计合成β位为呋喃基取代的丁氨酸衍生物的四个光学活性异构体。 合成从易得原料糠醛出发，以4(R/S)-5，5-二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮为不对称诱导助剂对反应的立体选择性进行控制，通过与甲基格氏试剂的不对称Michael加成，直接叠氮化或先溴代再进行S<,N>2叠氮化反应产生不同构型的手性中心，再经碱性水解同时回收手性助剂、叠氮基的氢化还原得到新颖手性α-氨基酸[2-氨基-3-(2-呋喃基)-丁酸]9的全部四个光学异构体，以期用于肽的合成设计并筛选出更高生物活性肽及其类似物。反应总收率40-50％，d.e.＞90％。 此外，本文还做了β位为呋喃基和异丙基取代的α-氨基酸的合成研究，分别通过4(R/S)-5,5-二甲基-4-苯基-噁唑烷-2-酮和4(R/S)-4-苯基-噁唑烷-2-酮两种助剂控制手性中心，均呈现低选择性特点。 本文中产物及中间体的结构均得到IR，<1>H NMR，<13>C NMR和MS等波谱数据的证实。其中目标非天然氨基酸和中间体4-9是未见文献报道的新化合物。