2,5-二取代噁唑类和茚酮类衍生物的合成方法研究

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噁唑类和茚酮类化合物在自然界中占据着重要地位,被广泛应用于天然产物、医药、生物、材料科学等领域。在许多天然产物和药物分子的核心结构中都存在有噁唑或茚酮结构片段,并且许多噁唑类和茚酮类衍生物在对一些疾病的疗效如抗癌、抗糖尿病、杀菌、抗炎方面具有优异的效果,以及在农业上也被用来做各种杀虫剂。此外,它们还是合成一些天然产物如类固醇和赤霉素的多功能中间体。噁唑类和茚酮类化合物因其独特的生物药理活性一直以来备受化学工作者们关注,因此研究该类化合物新颖有效的合成方法有着重要意义。本文第一章主要叙述了噁唑衍生物和茚酮衍生物在医药、材料、农药能方面的具体应用,同时也对这些年来文献报道的关于这两类化合物的合成方法进行了归纳总结。均相金催化在有机合成领域中应用愈来愈广泛,然而将金催化与自由基反应结合起来的报道却少之又少。仅有的几例关于金催化结合自由基反应催化N-炔丙基酰胺的报道或其他类型的金催化N-炔丙基酰胺的反应都基本集中在端位炔烃研究上,至于内炔类型的N-炔丙基酰胺在金催化与自由基反应结合条件下合成噁唑类化合物的方法却一直未能实现。本文第二章的研究内容主要介绍了我们发展的一种新的金催化-自由基反应体系,成功实现了对内炔型的N-炔丙基酰胺的催化氧化,反应生成5-酰基噁唑类化合物。该方法具有条件温和,官能团兼容性好并可以放大到克级规模等优点。另外,本文在第三章还详细介绍了另外一种在金催化-自由基体系下,实现催化氧化邻位苯乙炔取代的N-炔丙基酰胺类底物,一步生成噁唑环和茚酮结构的新策略,得到一系列新的3-噁唑基茚酮类衍生物。该类产物具有很大的潜在应用研究价值。
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