梣酮,存在于多种植物中,主要可从植物白鲜皮的根皮中分离得到,具有广泛的生物活性。本文采用活性亚结构拼接策略对梣酮进行结构修饰,分别在梣酮呋喃环C-2′/5′位和A环的C-4/10位引入吡唑环,设计合成了两系列新的梣酮类衍生物,通过核磁共振、红外光谱、旋光、高分辨质谱、熔点确定目标化合物结构,并对目标化合物进行了相关生物活性的测定。研究结果如下:1、以梣酮为先导化合物合成了22个2′/5′-吡唑基梣酮类衍生物,并通过X-单晶衍射确定了化合物7g、8k的空间构型。采用小叶碟添加法测定了化合物在1mg/mL的药物浓度下对三龄前期粘虫（Mythimna separate Walker）的生长发育抑制活性,同时通过浸叶法,测定了目标化合物在250μg/ml的药物浓度下对二龄小菜蛾（Plutella xyllostella Linnaeus）幼虫的杀虫活性,另外还采用CCK-8法测定了化合物7g和8h其对正常大鼠肾上腺上皮细胞的毒性。活性结果表明化合物7g-i、8g-8j对三龄粘虫最终致死率均大于69%,显著高于阳性对照药物川楝素,其中化合物8h最终致死率高达到82.8%;化合物7g、8g、8h对小菜蛾具有良好的杀虫活性,其中化合物8g活性显著强于川楝素,其LC₅₀值为0.31mol/ml,同时化合物7g和8h表现出对正常细胞的低毒性。通过构效关系分析表明,在梣酮C-2′/5′位引入多卤代苯基吡唑基团较单卤代苯基吡唑基团和给电子取代的苯基吡唑基团有较好的杀虫活性。2、对梣酮A环进行结构修饰得到20个吡唑并梣酮类衍生物,通过X-单晶衍射进一步确证了化合物11g和11h的空间构型。采用小叶碟添加法测定了目标化合物在1 mg/mL的药物浓度下对三龄前期粘虫的生长发育抑制活性;通过微量肉汤稀释法,测定了目标化合物对六种常见革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抑制活性,由活性结果分析,我们发现仅有化合物11g对枯草芽孢杆菌有抑制活性,MIC值为4μg/mL。然而,经过结构修饰大部分目标化合物杀虫活性有明显的提高,其中目标化合物11n、11o、和11t最终致死率均高于60%,表现出比先导化合物梣酮和阳性药物川楝素更强的杀虫活性。另外,在梣酮A环的C-4和C-5位引入多卤代苯基吡唑环比引入单卤代苯基吡唑环的杀虫活性更强,尤其是在梣酮A环C-4和C-5位引入2,4-二卤代苯基吡唑环。