本论文的主要工作是采用氧化/还原偶联为关键反应合成两类结构新颖的天然小分子化合物。按合成目标分子不同，可分为以下两个部分:蕊木属生物碱fruticosinates家族的合成研究和海洋二萜化合物plumisclerin A的合成研究。　　论文的第一部分集中讲述了我们对蕊木属生物碱（kopsia alkaloids）的合成研究，我们通过SmI2介导的Reformatsky-tpye反应以及普通烯醇负离子与吲哚-3-位的氧化偶联反应完成了红花蕊木类生物碱(fruticosinates）特征刚性笼状骨架的构建。将所得产物与TMSCN反应后再采用NaOH/H2O2水解以及盐酸甲醇酯化，我们完成了天然产物蕊木碱乙(methyl N-demethoxycarbonylchanofruticosinate)的全合成;另外，通过SmI2介导的氰基与酮羰基的偶姻反应，我们完成了异蕊木素骨架的构建，并有望藉此完成多种蕊木属生物碱的合成。　　论文的第二部分讲述了我们以简单易得的天然产物京尼平为原料合成海洋二萜化合物plumisclerin A的研究。我们尝试了两种合成策略以完成分子中关键四元环的构建:第一种是采用“cross-addition”的[2+2]光化学反应生成分子中的四元环的策略，但是无论是调节底物位阻和电性，还是改变反应条件均未能得到区域选择性如我们所预期的产物;第二种是采用SmI2介导的还原偶联反应构建分子中四元环的策略，但分子内醛与碳-碳双键的还原偶联反应却无法实现。