含呋喃环3,5-二取代吡唑类化合物的合成及其生物活性研究

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吡唑类化合物在农业领域以及医药领域均有较为良好的应用效果,其作为新型农药、医药,在研发与推广应用中存在着十分巨大的潜力。吡唑类化合物具有高效、低毒、广泛的生物活性等特点,是杂环类医药和农药中重要的组成部分。
  本论文根据实验室已有的工作基础,设计、合成出了两类共31个含呋喃环的3,5-二取代吡唑类化合物,分别为15个(3,5-二甲基-1H-吡唑基)(N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基)甲酮类化合物(2a-2o),16个N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-正丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物(3a-3p)。化合物的合成首先通过Meerwein芳基化反应合成5-(苯基取代)-2-呋喃甲酸,随后利用二氯亚砜对反应所得5-(取代苯基)-2-呋喃甲酸进行酰氯化,所得酰氯分别与3,5-二甲基吡唑以及3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯反应。反应产物分别通过质谱、元素分析、核磁共振氢谱和碳谱进行结构表征并通过二氯甲烷-正己烷混合溶剂培养出两个3a-3p系列化合物的单晶,分别为3c和3g。通过单晶衍射分析,确定了3a-3p系列化合物结构的绝对构型,并通过对原料3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯进行DFT密度泛函计算,确定了产物构型与原料结构间的关系。
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