有机荧光探针因操作简单、方便快捷、成本低廉且具有高灵敏度和快速响应等优点,从众多分析检测方法中脱颖而出,成为人们的研究热点。到目前为止,已经开发出大量用于检测不同金属阳离子的荧光探针,但是对于检测阴离子及生物小分子的报道却相对较少,有待进一步的完善。1,4-二羟基蒽醌分子中含有两个羟基和苯并噻唑易于合成、斯托克位移大、光稳定性好且能形成激发态分子内电荷转移等,是设计新型荧光探针的合适前体。本论文分别以1,4-二羟基蒽醌和苯并噻唑衍生物为荧光团,围绕氟离子、水合肼、亚硫酸氢盐和生物硫醇的荧光检测展开研究,设计合成了三种反应型荧光探针,并对其检测性能和识别机理进行了深入研究,主要内容如下:1.基于蒽醌类衍生物的氟离子荧光探针的设计合成及应用。利用1,4-二羟基蒽醌具有较强的分子结构刚性和发光性能等特点,设计合成了以1,4-二羟基蒽醌为荧光团,叔丁基二甲基氯硅烷为识别基团的氟离子荧光探针。再利用氟离子的亲硅性等特性,诱导探针分子中的Si-O键断裂,释放出荧光信号。通过对检测性能的研究,发现该探针具有良好的选择性和抗干扰能力,能在广泛的p H(3-12)范围内实现对F-的响应,其检测限为0.32μM。此外,该探针还可应用于实际水样中F-的检测。2.基于苯并噻唑衍生物的水合肼/亚硫酸氢盐双检测荧光探针的设计合成。以苯并噻唑为荧光团,氰基乙酸乙酯为识别基团,制备了对水合肼和亚硫酸氢盐具有差异性双检测能力的荧光探针。该探针在DMSO:PBS(1:4,v:v)体系中对两种分析物实现了定性区分和定量检测。在检测水合肼时,发生还原-缩合反应,生成了醛腙结构,并释放出黄绿色的荧光信号,荧光强度增强了5.6倍(500nm),检测限为3.6μM;检测HSO3-时,发生加成反应,生成新产物,发出蓝色的荧光,荧光强度增强了7.5倍(458 nm),检测限为0.52μM。该探针具有良好的选择性、抗干扰能力以及快速响应,在3 min内完成对HSO3-的响应。此外,探针检测分析物时给出的不同颜色的荧光信号,能通过裸眼识别并区分出水合肼(黄绿光)和HSO3-(蓝光)。这为多功能荧光探针的设计提供了有效途径。3.基于苯并噻唑衍生物的生物硫醇荧光探针的设计合成。以苯并噻唑为荧光团,硝基甲烷为识别基团,设计合成了检测生物硫醇(GSH/Hcy/Cys)的荧光探针。该探针以分子中的硝基烯烃作为识别位点,与生物硫醇的巯基发生亲电加成反应,产生新产物的同时,荧光信号明显增强。该探针具有良好的选择性、抗干扰能力以及裸眼识别能力,探针能在20%的有机溶剂中实现对生物硫醇(GSH/Hcy/Cys)的检测,其检测限分别为0.33μM,0.70μM,0.87μM,有望在生物传感得到进一步的应用。