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手性物质具有广泛的用途。在获得手性化合物的众多途径中，不对称催化反应被认为是最重要、最理想的途径。为了获得手性物质，人们使用了各种催化剂，其中手性噁唑硼烷(Chiral oxazaborolidines)催化剂由于具有适用范围广、反应产率高、对映选择性好、简便实用等特点，最近十余年来受到人们的高度重视。本研究工作用半经验方法和从头算方法，分别对吡咯烷并手性噁唑硼烷催化硼烷还原芳香酮和手性噁唑硼烷催化炔硼烷还原醛的不对称反应进行了量子化学计算，详细讨论了这些反应的机理。 1．手性噁唑硼烷催化对甲氧基苯乙酮的不对称还原反应的半经验计算 采用量子化学半经验AM1法研究了吡咯烷并手性噁唑硼烷催化对甲氧基苯乙酮不对称还原反应的机理。对催化剂、中间体和过渡态的结构进行了全优化，研究了中间体和过渡态及其对不对称还原的影响，并对所有结构进行了振动分析。结果表明，催化剂和中间体均无虚频，过渡态都有唯一虚频。研究了各过渡态活化能间的关系，解释了该不对称还原反应的机理。对产物手性的理论预测与实验吻合。该不对称催化还原反应的控制步骤是催化剂-烷氧基硼烷加合物的B-O-B-N四元环的离解。 2．手性噁唑硼烷催化乙醛的不对称炔基化反应的DFT计算 首次进行了(4S)-噁唑硼烷催化炔硼烷对醛不对称炔基化还原机理的密度泛函(DFT)研究。在B3LYP／6-31G(d)水平下，对催化剂、反应中间体和过渡态的结构进行了全优化，并对所有结构进行了振动分析。结果表明，催化剂和中间体均无虚频，过渡态都有唯一虚频。详细分析了中间体和过渡态中原子电荷的变化，讨论了这些变化对还原的影响。对噁唑硼烷-炔硼烷-醛加合物5，噁唑硼烷-烷氧基炔硼烷加合物6和炔基转移过渡态TS3进行了自然键轨道 （NB）分析。结果表明，加合物 sa的碳基。键最弱。在加合物 6的B－OB－N四元环中，B（2厂o、和巳一N（3）键弱于N（3厂以助和Q刀一B。键，故当加合物6离解时，B（2厂队、和巴一N（3）键易断裂。在过渡态TS3的四个结构中，TS3a的 B。－CI”键最弱，而Q、－CI”键最强，因此TS3a中炔基最易实现向联基碳的转移。较详细地解释了（4S）一嗯华硼烷催化快硼脑4醛不对称炔基化还原反应的机理，得出产物的手性与实验一致的结论。该不对称还原反应的控制步骤是炔基的转移。此外，加合物6的B－0－B－N四元环中巳一N（3）和B（2）－co、；键的断裂可能是协同进行的。