末端炔对C=O和C=N双键的不对称加成反应是近年来有机合成研究领域的热点之一,本文主要讨论了C2对称β-羟基酰胺类配体的合成及在不对称催化苯乙炔和醛的加成反应中的应用,以及二烷基锌促进的末端炔对手性叔丁基亚磺酰亚胺和对甲基苯磺酰亚胺的不对称加成反应研究。本论文包括以下四个部分：1.炔丙胺是合成天然产物、药物和复杂有机分子的重要砌块,在天然产物全合成和药物合成中可以作为关键中间体,本章对近年来金属催化的末端炔烃对C=N双键的加成反应研究进行了总结。2.以天然氨基酸为原料,设计合成了一系列C2对称β-羟基酰胺类手性配体,并将其应用于催化苯乙炔对醛的不对称加成反应,实验发现ZnEt2.Ti(OPr)4和溶剂对催化效果有非常大的影响,经过一系列条件优化,获得了很好的产率(82-94％yield)和较高的ee值(52-98%ee)。3.首次报道了二乙基锌促进的末端炔对手性叔丁基亚磺酰亚胺的不对称加成合成2-烯基-3-炔基胺。二乙基锌与末端炔首先生成炔基锌,在回流条件下与亚胺进行加成反应得到目标产物,该反应对芳香族及脂肪族的炔和亚胺都有很好的适用性,以最高94%的产率和>99：1的非对映选择性得到了目标产物；通过X-单晶衍射确定了产物的绝对构型；并在对反应机理研究的基础上提出了一个合理的机理。4.首次报道了二甲基锌和BINOL类配体不对称催化末端炔与对甲基苯磺酰亚胺的加成反应,在最佳条件下,考察了不同炔对芳香族和杂芳香族对甲基苯磺酰亚胺的加成,以很高的产率(51-92％yield)和很好的ee值(82-99%ee)得到了2-烯基-3-炔基胺；通过改变炔的加入顺序实现了两分子不同炔对亚胺加成的选择性问题。