【摘 要】
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甲基苯乙烯类化合物广泛存在于天然产物中,在制药、食品、香料、材料和石油化工等领域有着非常重要的应用。在过去的三十年间,通过钯、铑、钌等过渡金属催化的烯丙基异构化得到甲基苯乙烯类化合物取得了很大的发展,但是这些反应体系存在着催化剂价格昂贵、反应体系不够温和以及产物E/Z比不理想等不足。镍是一种廉价易得、储量丰富的过渡金属,近年来本课题组发展了一种“镍氢”催化的烯烃异构化及远程官能团化的反应体系,反应
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甲基苯乙烯类化合物广泛存在于天然产物中,在制药、食品、香料、材料和石油化工等领域有着非常重要的应用。在过去的三十年间,通过钯、铑、钌等过渡金属催化的烯丙基异构化得到甲基苯乙烯类化合物取得了很大的发展,但是这些反应体系存在着催化剂价格昂贵、反应体系不够温和以及产物E/Z比不理想等不足。镍是一种廉价易得、储量丰富的过渡金属,近年来本课题组发展了一种“镍氢”催化的烯烃异构化及远程官能团化的反应体系,反应条件温和,烯烃的异构化程度高。在此基础之上,本文以镍为催化剂,对如何简单高效的实现烯丙基高选择性异构化展开了一系列研究。大部分的镍氢催化体系需要硅烷或硼烷等强还原剂提供氢源,而这些还原剂存在化学性质不稳定的缺点,这就在很大程度上限制了催化体系的应用。亚磷酸二乙酯是一种常见的化工原料,具有化学性质稳定和廉价易得等优点。文章以亚磷酸二乙酯为氢源,锰粉为还原剂,通过碘化镍和6,6’-二甲基-2,2’-联吡啶的催化体系实现烯丙基异构化。该反应具有条件温和、底物范围广和官能团兼容性良好等优点,同时异构化所得的甲基苯乙烯类产物具有较高的E/Z选择性。在克级放大实验中,该反应可以进一步降低催化剂用量并且可以在无溶剂的条件下进行反应,具有较高的应用价值。
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