【摘 要】
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Tetramic acids是一类具有多种生物活性的杂环化合物,常存在于天然产物之中。哒嗪酮类化合物具有杀虫、除草和抗真菌等多种生物活性,并在新型绿色农药的开发与应用中占有重要
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Tetramic acids是一类具有多种生物活性的杂环化合物,常存在于天然产物之中。哒嗪酮类化合物具有杀虫、除草和抗真菌等多种生物活性,并在新型绿色农药的开发与应用中占有重要地位。本文将哒嗓酮结构单元引入吡咯烷-2,4-二酮的3位,并在哒嗪酮的1位、2位分别引入甲酸酯和卤代苯基,设计并合成了 36个新型吡咯烷二酮联哒嗪酮的甲酸酯类衍生物,并对其杀菌及除草活性进行了初步筛选。首先,以甘氨酸为起始原料,经酯化、环合、酰化、酸化、肼化,再环合等反应,制得6种不同结构的中间体吡咯烷二酮联哒嗓酮类化合物。再分别与8种氯甲酸酯反应,得到36个新型吡咯烷二酮联哒嗪酮的甲酸酯类衍生物。目标化合物的结构得到FT-IR、1HNMR、MS和元素分析的确证。采用小杯法测定了目标化合物对油菜(Brassia camestris)和稗草(Echinochloa crusgaalli)的生长抑制活性。在100μg/mL浓度下,部分化合物表现出了 一定的除草活性,其中化合物A12对油菜根的抑制率为58.4%,化合物B20对稗草根的抑制率为72.4%,化合物A8对稗草茎的抑制率为62.6%。采用菌丝生长抑制法测定了各目标化合物对4种供试植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)和辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的抑菌活性。在100 μg/mL的测试浓度下,大部分化合物均表现出了一定的抑菌活性。其中A系列化合物的活性较高,化合物A7对小麦赤霉病菌的抑制率为63.1%,化合物A12对蔬菜灰霉病菌的抑制率为73.6%,化合物A2对水稻纹枯病菌的抑制率为85.8%,化合物As对辣椒炭疽病菌的抑制率为85.8%。
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