5,6-双氢偏诺皂甙元的合成研究

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资源化学是我们小组的主要研究工作领域,研究我国资源丰富的各种资源性化合物的反应及其在药物、农药以及生物活性的天然产物合成中的应用,以达到资源性化合物的合理、高效的利用,这也是我们小组的主要研究目标之一。本论文工作涉及利用剑麻皂甙元的完整骨架合成5, 6-双氢偏诺皂甙元的研究。在合成5, 6-双氢偏诺皂甙元的过程中,剑麻皂甙元(Tigogenin)经过C-3位乙酰化、C-16位过硫酸氢钾(Oxone)氧化后得到3-乙酰基-16-羟基化合物2。然后将化合物2进行乙二硫醇的开环反应得到化合物3,化合物3再经LiAlH4还原C-3, 22位羰基、烯醇硫醚化、Raney Ni脱硫。对所得化合物进行水解和环氧得到关键中间体8。并对所得重要中间体化合物8的环氧开环反应进行了考察。在三氟化硼乙醚催化下,主要得到18-甲基重排产物8-2-2。在樟脑磺酸催化下反应中,除了得到8-2-2外,还得到重排脱氢产物8-2-4。
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