本论文在合成了一系列α,β–不饱和酮和两种α-溴代乙酰胺的基础上,主要研究了锌诱导的α,β–不饱和酮与α-溴代乙酰胺的加成反应。通过选择合适的催化剂、筛选反应溶剂、改变反应物配比、控制反应温度和反应时间等因素来达到反应体系的最优化,成功地合成了一系列β–羟基酰胺。因得到的产物全部为1,2-加成产物,所以我们从底物的空间位阻效应、使用的催化剂等方面综合考虑,设计了有利于进行1,4-加成反应的底物和条件,以考察反应的化学选择性。最后得到了较好的结果:化学选择性好,仅得到1,2-加成产物;反应条件经济、温和。在此基础上合成的十三种化合物均未见文献报道,并且通过了红外光谱、核磁共振氢谱的鉴定。此外,通过X-衍射法对化合物(E)–N,N–二乙基–3–羟基–3,5–二苯基戊–4–烯酰胺的晶体结构进行了解析。晶体结构数据表明,实验所得化合物与预期化合物结构一致。在实验的基础上,对α,β–不饱和酮与α-溴代乙酰胺的反应的化学选择性从理论上进行了分析,提出可能是软硬酸碱理论的类聚效应作用的结果。