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氟离子(F~ˉ)作为最小的阴离子,有着特殊的化学性质。它是人体所必需的微量元素之一,适量的氟离子对于防治龋齿和临床治疗骨质疏松症有很好的效果。而过量的氟离子会导致线粒体功能和免疫系统代谢功能的紊乱。所以,研究出具有高选择性、稳定性、灵敏性和特定细胞器靶向功能的氟离子荧光探针,有利于我们更深入了解氟离子的生物学功能。甲醛,既是一种重要的工业原料,又是一种在空气中存在最广泛的羰基化合物。甲醛除了会引起刺激性慢性疾病外,还能与空气中的氯化物反应生成致癌物,长期接触不仅对呼吸道的遗传性损伤作用,还会导致人体淋巴细胞染色体断裂的作用。因此,开发出能对甲醛进行特异性响应、高灵敏的甲醛荧光探针,对于了解和治疗该类疾病的研究具有重要意义。本论文主要开展了以下工作:1.以1,1,2-三甲基-11H-苯并[e]吲哚,环已酮,三氯氧磷,4-氯间苯二酚,对羟基苯甲醛,叔丁基二甲基氯硅烷等化合物为原料,设计并合成了一种具有线粒体靶向的近红外氟离子荧光探针,并通过1HNMR,13CNMR和MS对其结构进行了表征。在乙腈的测试体系中,该探针在690nm的光激发下,荧光很微弱。与F-(TBAF)共同孵育1.5h后,在相同的激发光下,溶液发射出强烈的荧光,其最大发射波长为745nm,而且其荧光强度随着氟离子浓度的增加而逐渐增强。该探针的荧光响应强度与氟离子的浓度呈线性相关,线性响应范围为10-60μmol/L,检测限为8.15μmol/L。干扰性和稳定性试验结果表明,该探针对氟离子具有很好的选择性且在pH 6.8-8.0之间荧光响应信号稳定,说明该探针完全能够适应生物体环境。激光共聚焦成像实验表明,该探针不仅能检测活细胞内的氟离子还具有良好的线粒体靶向性。2.以2,7-二羟基萘,6-溴-2-羟基萘,2-萘酚,二甲胺水溶液,三氯氧磷,水合肼等化合物为原料,设计并合成了三种均能与甲醛反应的探针。并通过1H NMR,13CNMR和MS对其结构进行了表征。在PBS(1Ommol/L,pH=7.4)的测试体系中并且均在380nm光的激发下,三种探针的荧光都很微弱。与甲醛溶液共同孵育约1.3h后,在相同的激发光下,TP-1的溶液发射出强烈的荧光并出现新的发射峰,其最大发射波长为496nm,TP-2的溶液发射出荧光并出现新的发射峰,其最大发射波长为523nm,TP-3的溶液不能发射出荧光。干扰性试验结果表明,与TP-2相比,TP-1对甲醛具有更好的选择性。最终我们选择TP-1作为检测甲醛的荧光探针。稳定性试验结果表明,TP-1在pH 6.8-8.0之间荧光响应信号稳定,说明TP-1完全能够适应生物体环境。激光共聚焦成像实验表明,该探针不仅能检测甲醛,还能检测活细胞体内的内源性甲醛。