多环芳烃具有电子迁移率高,电流开关比大,溶解性好等特点。近年来,以苯并菲、蔻等为代表的多环芳烃被广泛应用于有机半导体器件中,多环芳烃化合物的合成与应用越来越被关注。鉴于多环芳烃具有良好的光电性能,本文以简单多环芳烃苯并菲为母核,通过对苯并菲进行π共轭体系的扩展并且引入不同取代基,设计合成了一系列多环芳烃化合物。此外,在研究这些具有大环共轭结构的目标化合物的性能过程中,我们惊奇地发现这类化合物能够展现出良好的的荧光性能。本文第一部分涉及2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的合成与性能研究。以邻苯二甲醚为原料,使用三氯化铁与浓硫酸催化下发生三聚生成2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲,后用液溴上溴、与苯硼酸发生Suzuki交叉偶联、三氯化铁的硝基甲烷溶液氧化关环得到化合物1,2,7,8,13,14-六甲氧基-三苯并[a,g,m]蔻,再以温和条件上溴得到关键中间体2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻;最后再与一系列不同的硼酸发生Suzuki交叉偶联得到期望的目标化合物。同时对新合成的2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其芳香取代物进行紫外可见光谱和荧光光谱分析,发现芳香基团的引入能够提高化合物在相同溶剂相同浓度下的荧光强度,具有不同的芳基取代的目标分子也表现出具有一定区别的荧光强度。密度泛函理论(DFT)计算也表明,通过引入新的芳香基团能够在一定程度上扩大三苯并蔻母核的共轭,从而降低分子的LUMO、HOMO轨道能级差。论文的第二部分是14,16-二氢苯并[2,3-c]噻吩并苉的合成与性能研究,我们以邻二甲苯为原料,设计了两种不同的多步合成策略,并且通过条件筛选,得出一种合成收率较高的实验方法,具体实验步骤则是以邻二甲苯为原料,先与液溴反应得到4,5-二溴邻二甲苯,再与1-萘硼酸发生Suzuki偶联,三氯化铁/硝基甲烷氧化关环得到14,15-二甲基苯并[s]苉,最后用NBS在甲基上上溴,与九水合硫化钠发生分子内的关环构建二氢噻吩环得到目标化合物。对目标化合物进行的紫外可见光谱与荧光发射光谱的研究表明,14,16-二氢苯并[2,3-c]噻吩并苉的最大吸收波长为306 nm,最大发射波长为467 nm,密度泛函理论(DFT)计算能够证明通过在苉的13,14号位置引入新的芳香环,能够有效扩大其共轭结构。因此该类化合物能够作为一类潜在的新型有机蓝色发光材料。