水相中的Suzuki偶联反应及2-苯基苯并噻唑衍生物的Sonogashira偶联反应研究

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本文对水相中的Suzuki交叉偶联反应及2-苯基苯并噻唑衍生物的Sonogashira交叉偶联反应进行了研究。本文第一部分我们主要研究了水体系中钯催化的Suzuki交叉偶联反应。研究结果表明:当反应体系中加入表面活性剂ABTS可以促进水相中钯催化Suzuki交叉偶联反应,得到最优反应条件:Pd(OAc)2(5mol%),Na2CO3(50mol%),ABTS(5mol%),H2O(1ml)在温和条件下进行Suzuki交叉偶联反应。对上述反应进行改进,希望反应在没有表面活性剂的水相中反应,经实验表明:Ag2CO3可在无表面活性剂促进水相钯催化Suzuki交叉偶联反应,得到最优反应条件:PdCl2(PPh3)2(5mol%),Ag2CO3(50mol%),H2O(1ml)常温空气中,该体系能高效进行Suzuki交叉偶联反应,底物耐受性好。我们发现苯硼酸与芳基碘和芳基溴在以上两个体系中反应效果良好,以较高的产率得到相应的交叉偶联产物;芳基氯不反应,不能作为以上两个体系的反应底物。并且芳基碘代烃的反应活性较高,收率都高于相应的芳基溴代烃。在第二部分中,我们以2-苯基苯并噻唑与不同端炔发生交叉偶联反应进行了详细研究。所得产物具有强烈荧光性,且已对得到所有的化合物的结构经1HNMR和13CNMR进行了表征。
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