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杯芳烃作为第三代主-客体化学重要的分子骨架,在配位化学、分子识别等领域有着广泛的应用。本论文的主要工作是设计和合成了一系列含有咪唑并吡啶单元,苄基单元的偶氮基杯[4]芳烃衍生物,并且通过紫外-可见光谱,荧光光谱测试了它们与金属离子的络合性质。具体结果如下：1.以对叔丁基苯酚与甲醛反应,通过缩合反应,制得5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃。对叔丁基杯[4]芳烃在催化剂AlCl3的催化作用下,通过反向傅氏烷基化反应生成了25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃。2.以2-氨基-5-溴吡啶和1,3-二氯丙酮为原料,合成了2-氯甲基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶。3.以5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃和2-氯甲基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶为原料合成了25,27-二羟基-26,28-二[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃和25,26,27-三羟基-28-[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃；以5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃和苄基氯为原料合成了25,27-二羟基-26,28-二苄氧基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃。4.以25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃和2-氯甲基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶为原料合成了25,27-二羟基-26,28-二[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]杯[4]芳烃；以25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃和苄基氯为原料合成了25,27-二羟基-26,28-二苄氧基杯[4]芳烃。5.分别以25,27-二羟基-26,28-二[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]杯[4]芳烃和25,27-二羟基-26,28-二苄氧基杯[4]芳烃与苯胺为原料合成了5,17-二(苯基偶氮基)-25,27-二羟基-26,28-二[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]杯[4]芳烃和5,17-二(苯基偶氮基)-25,27-二羟基-26,28-二苄氧基杯[4]芳烃；以26,28-二[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]杯[4]芳烃和对甲苯胺为原料合成了5,17-二[(4-甲基苯基)偶氮基]-25,27-二羟基-26,28-二[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]杯[4]芳烃。6.所有合成的化合物的结构均通过1H-NMR、IR表征,对部分化合物做了ESI-MS表征,对25,27-二羟基-26,28-[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]杯[4]芳烃的合成条件通过正交实验进行了优化,提高了产率。7.以紫外-可见光谱,荧光光谱为检测手段,研究了5,17-二(苯基偶氮基)--25,27-二羟基-26,28-二[2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶基)甲氧基]杯[4]芳烃与金属离子的络合性质。结果表明：在荧光光谱中,该化合物对铜离子有特殊的荧光识别,并且通过摩尔比法测得化合物与铜离子的络合比为1：2。