本论文内容包括Manzamine A的合成研究和有机不对称催化合成3,3-二取代的吲哚酮。　　第一部分:Manzamine A的合成研究　　Manzamine A包含6-，6-，5-，13-和8-元环五环(ABCDE)中心核，两个Z式烯烃，两个叔胺，5个手性中心，其中含4个连续的手性中心和2个季碳中心。另外，B环上连接一个β-咔啉杂芳香环。到目前为止仅有5个课题组完成了Manzamine A的全合成研究，但是合成路线普遍较长。我们通过两种不同的策略来尝试构建这一独特的框架结构。最初，我们选择利用串联Diels-Alder反应和还原反应的策略来实现这一目标。α，β-不饱和醛2-21与仲胺化合物2-22在各种反应条件下均生成不了我们想要的含ManzamineA的ABC三环的结构。我们怀疑仲胺化合物2-22的反应活性不足，因此我们将注意力放在了伯胺化合物2-46的合成中，但是经过很长时间的探索，我们得不到此伯胺化合物或者氨基上带有保护基的类似物。后来我们将注意力转移到了杂Diels-Alder反应的策略上来。我们尝试了分子间的杂Diels-Alder反应，发现可以成功得到想要的目标产物2-145。接下来只需要将此杂Diels-Alder反应发展到分子内反应，再通过一些常规转化即可构建关键的ABC三环结构。　　第二部分:有机不对称催化合成3，3-二取代的吲哚酮　　3-取代吲哚酮与合适的亲电试剂发生不对称的亲核反应，已成为对映选择性合成3，3-二取代吲哚酮的常用方法。邻亚甲基苯醌是许多生物和化学转化过程中的活性中间体，最近被用作不对称催化反应中的亲电试剂。3-取代的吲哚酮被用于对亚甲基苯醌的不对称1，6-共轭加成，但是邻亚甲基苯醌在这一转化中仍无人报道。我们提出了一种3-取代吲哚酮与原位生成的邻亚甲基苯醌的立体选择性的共轭加成方法。在油-水相中，辛可尼丁衍生的方酰胺催化剂对该反应进行了有效的催化，得到了相应的3，3-二取代的吲哚酮衍生物，产率中等到优秀（达到98％），立体选择性好（达到95％ ee，15.4∶1 dr）。通过对其中一个产品的克级规模合成和衍生化，考察了该反应的应用。