本文拟定了一条以苯胺为起始原料,在碳酸氢钠的水溶液中,12～15℃下加入碘直接碘化合成对碘苯胺。然后对碘苯胺在催化下重排转化为邻碘苯胺。所得到的产物用显微熔点法、红外光谱法、核磁共振法以及气相色谱-质谱联用法进行鉴定。试验首先探讨了对碘苯胺合成中,搅拌速度、水的用量、反应时间以及反应底物苯胺与碘的物质的量比对反应产率的影响。较佳的反应条件为:苯胺与碘单质之比为1.4:1(0.024mol碘)、水的用量为50.0m L、反应时间80min、搅拌速度750～850r/min、加碘时的温度保持在12.0～15.0℃,对碘苯胺粗品用约30.0m L环己烷于80.0℃、15min下重结晶得到白色针状对碘苯胺,得到的对碘苯胺总收率为82.4%。晶体的熔程为61.0～62.7℃。由对碘苯胺合成正交试验得到最优的反应组合:加碘时控温在12.0～15.0℃,苯胺与碘单质之比为1.4:1(0.024mol碘),时间80min,转速750r/min,水70.0m L,对碘苯胺粗品的产率为87.1%。对碘苯胺提纯正交试验得出最优之组合为4.5g对碘苯胺粗品用35.0m L环己烷、设定水温80.0℃、时间15min下,得到4.3g产物对碘苯胺,提取率为95.6%。而后对碘苯胺催化重排为邻碘苯胺。以正己烷为反应的溶剂,对碘苯胺在氢碘酸催化下转化为邻碘苯胺。实验中试验了温度、时间以及正己烷的影响。得到较佳条件为:邻碘苯胺10.0g,正己烷80.0g,氢碘酸1.0g,温度85.0～95.0℃,时间300min,得到6.3g产物。晶体的熔程为57.2～59.8℃。由邻碘苯胺的正交试验获得最优的反应组合为在100.0g正己烷溶液中加入10.0g对碘苯胺、1.0g氢碘酸于85.0℃下反应5h后上层溶液于-15℃冷冻结晶得到6.4g产物。产物经用5%的亚硫酸氢钠洗涤,再用正己烷洗涤后用气相色谱-质谱联用仪进行测定,邻碘苯胺的含量为45.1%。