环丙烯是一类含有环内双键的最小环状结构,其烯烃部分作为反应位点可以发生多种化学转化,其中金属试剂对双键加成制备多取代环丙烷的反应已得到了比较广泛的研究,另外氢化反应、偶联反应等也有所报道。我们注意到由于环丙烯具有很高的环张力,易于发生开环反应得到碳-碳键断裂的产物,生成不饱和开链或环状结构。本论文主要研究了有机金属试剂参与的环丙烯开环反应,成功地制备了一系列多取代烯烃及苯并杂环化合物。首先发展了格氏试剂参与的环丙烯开环反应。以往关于二者的反应报道主要为格氏试剂对环丙烯双键的简单加成得到三元环保留的环丙烷结构。通过研究发现双吸电子基团取代的环丙烯与格氏试剂可以发生高区域选择性及高立体选择性的开环反应,而底物中的酯基基团并没有与格氏试剂反应。烷基和苯基格氏试剂都能很好地与一系列环丙烯类底物发生反应,高效地制备一般方法难以合成的多取代烯基丙二酸酯类化合物,通过引入不同的亲电试剂,可以得到烯基碘化物、二烯、烯基联烯等产物。通过对反应机理的研究,发现该反应经历了双金属中间体。反应的适用范围很广,是第一例格氏试剂参与的环丙烯开环反应。我们还初步研究了格氏试剂以外的其他有机金属试剂参与的环丙烯开环反应：有机锂试剂,有机锌试剂都可以参与环丙烯的选择性开环得到与格氏试剂相关反应类似的结果。还初步尝试了环丙烯与不同芳基卤化锌试剂的开环反应,分别得到开环二聚的烯炔产物以及烯基卤化物。而通过溶剂筛选发现有机铝试剂可以在不添加催化剂的条件下,顺利地得到与前述反应相反的区域异构体。在发展了亲核试剂与环丙烯的分子间开环反应后,进一步研究了分子内氧亲核试剂参与的环丙烯环化-开环反应：在丁基锶的作用下,邻位乙酰氧基取代的苯基环丙烯发生去保护-环化-开环反应得到苯并吠喃化合物。通过条件摸索成功实现了反应的选择性调控,以良好的产率单一地得到目标产物。该反应同样适用于苯并毗喃化合物的合成。氘代实验证明了体系中存在双负离子中间体。通过对底物及反应条件进行改造,初步实现了苯并呋喃酮以及茚类化合物等苯并环合物的高效制备。论文的最后一部分工作是基于我们小组发展的氯化亚铜及1.10-菲啰啉和2,2’-联吡啶(1：1)催化的联烯醇氧化反应,我们将该体系进一步应用于烯丙醇和炔丙醇的氧化反应中,高产率地制备了一系列α,β-不饱和羰基化合物。