以莽草酸为起始原料合成奎宁酸

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D-(-)-奎宁酸((1R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-四羟基环己烷-1-羧酸)广泛存在于植物和微生物中,是多种芳香天然产物经莽草酸途径生物合成的关键前体。奎宁酸结构特殊,在作为手性原料合成天然产物和制备新聚合材料等方面有广泛应用。本文设计和研究了一条从廉价易得的莽草酸开始合成奎宁酸的路线。合成路线如下:莽草酸乙酯化以97%的收率得到莽草酸乙酯Ⅱ-1,莽草酸乙酯Ⅱ-1先苯甲醛缩醛化再烯丙位NBS溴代经“一锅法”以90%的收率得到溴代产物Ⅱ-14。5位定量乙酰化保护后,三氯化钌催化以94%的收
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