高价碘试剂介导的芳烃及芳基炔烃的胺化反应

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芳基胺类化合物广泛存在于生物活性物质,功能材料和有机合成中间体中,用于构建芳香族碳-氮键的简便且有效的方法由此备受关注。芳香族碳-氢键直接胺化形成碳-氮键有步骤简单和原子经济的优势,十分重要。炔胺和烯胺是两类具有重要作用的含氮化合物,炔胺是炔烃的一类重要衍生物,已经作为一种多功能化合物被广泛用于现代有机合成。烯胺是另一类有用的合成中间体,也在各种有机合成中得到广泛应用。在本论文的工作中我们发现了新的有效的制备芳胺、炔胺和烯胺的方法,这些方法具有较高的合成应用价值,具体内容如下。1.高价碘试剂PhI(OAc)2介导苯胺C-H键进行胺化反应,其中胺化试剂为双苯磺酰亚胺。该反应在无过渡金属催化的条件下,以高选择性和中等至良好的收率得到苯胺4位胺化产物。反应在温和条件下进行并且具有良好的空气和水分耐受性。它提供了一种合成芳香胺类化合物的新颖且简单的策略。图1氧化苯胺碳-氢键胺化2.我们发现了炔烃与双苯磺酰亚胺之间的不同反应,可以选择性地生成炔胺和烯胺。在高价碘试剂参与反应的条件下,可以介导各种芳基乙炔进行C(sp)-H键胺化反应,并生成相应的炔胺化合物。在无金属且无氧化剂的条件下,芳基乙炔和双苯磺酰亚胺直接加成胺化,生成具有区域选择性的遵循马尔科夫尼科夫规则的烯胺产物。这两种反应都不需要过渡金属催化,条件温和,性能稳定,操作简便。它们为制备炔胺和烯胺提供了新颖有效的方法。图2选择性合成烯胺和炔胺。
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