手性吲哚啉、吡咯烷酮以及丁二酰亚胺衍生物都具有吡咯烷核心骨架，并广泛存在于天然产物和药物分子中。关于它们的结构、合成、潜在的应用价值等各个方面都是化学家和药物学家们长期关注的重点。近年来，随着有机小分子催化的迅猛发展，使其成为现代有机不对称合成中的一个重要组成部分。本论文主要致力于发展功能化的马来酰亚胺作为新合成子，并将其应用于有机催化的不对称合成中，构建结构多样性的手性丁二酰亚胺骨架的化合物。　　首次将羟基马来酰亚胺作为合成子应用到有机小分子催化的不对称反应中，实现了具有两个连续相邻季碳手性中心的N-羟基吲哚啉的催化不对称合成。利用羟基马来酰亚胺在一定条件下的烯醇互变策略，在简单奎宁芳酰胺催化剂的作用下，首次实现了羟基马来酰亚胺和亚硝基苯的非常规的单一区域选择性的不对称环化反应，以优异的收率（高达＞99％）、优秀的非对映选择性(高达＞99∶1 dr)以及优异的对映选择性(高达＞99％ ee)获得了一系列N-羟基吲哚啉化合物，该化合物同时还具有丁二酰亚胺结构骨架，这为生物活性评价提供了结构多样性的分子源。该反应还可以放大到克级，产物的立体选择性没有变化;我们还对环化产物进行了衍生，又合成了多个结构独特的吲哚啉化合物。另外，我们对产物进行了单晶培养，并通过单晶衍射分析确定了一个产物的绝对构型为(3aR，8bR);同时还对反应进行了控制实验，并根据产物的绝对构型及控制实验的结果提出了可能的反应机理。　　在金鸡纳碱奎宁和L-缬氨酸衍生的双功能多氢键催化剂的作用下，羟基马来酰亚胺作为多功能合成子实现了和偶氮二羧酸二酯的不对称胺化反应，以高收率（高达93％）和高对映选择性(高达91％ ee)获得了一系列的手性4，4-双取代-2，3，5-三羰基吡咯烷酮化合物，丰富了三羰基吡咯烷酮类化合物以及丁二酰亚胺衍生物的种类。　　利用溴代马来酰亚胺的亲电性，探索了胺和马来酰亚胺的亲核取代反应。此反应条件温和且底物范围较广。所制备的氨基马来酰亚胺可以不采用过柱分离纯化，直接通过抽滤获得。尝试了产物氨基马来酰亚胺的不对称还原反应，最后采用钯碳、氢气体系还原获得消旋丁二酰亚胺产物，并对其进行了初步水解反应的探索，获得了酰亚胺单水解产物。