有机光电功能材料作为构成电了元器件的基本材料,在当今信息化社会中有着至关重要的作用。随着科技和社会的发展,各类电了设备日趋向着轻量化,小型化发展。与传统无机材料相比,有机材料在低制备成本、小型化、薄膜器件上更具潜力。近年来研究人员开展了很多工作,探索有机半导体在有机发光二极管(OLED)及有机场效应晶体管(OFET)中的应用。咔唑是常见的杂环分子,在染料、医药、光电等领域有着广泛的应用。由于其具有较强的给电子能力和化学可修饰性,咔唑类衍生物是OLED和OFET材料中非常重要的一类。本论文在已有的材料基础上,进一步探索了咔唑在有机光电功能材料中的应用；作为对照也研究了其他有机半导体材料在OLED和荧光传感器领域的应用。本论文各章节的主要研究内容如下：1.第一章绪论简要概述了有机光电功能材料的发展现状,介绍了OLED和OFET器件的结构和原理,并从分子结构的角度分别综述了近年来咔唑在OLED和OFET材料中的应用,探讨了咔唑基团与材料性能的关系,并在此基础上提出了本论文的设计思路和研究内容。2.聚集诱导发光(AIE)或聚集诱导发光增强(AIEE)现象是近年来发现并引起广泛关注的一种荧光现象,具有AIE或AIEE性质的材料在聚集态时比在溶液中具有更强的荧光。在第二章中,我们从最常见的咔唑共轭形式“3,6位衍生化的咔唑”入手,合成了一系列在咔唑3位或3,6位具有不同大小取代基团的荧光分了Ⅱ-1-Ⅱ-12。测试结果表明,这系列化合物都具有不同程度的AIEE性质。通过对比它们在THF溶液中的荧光量了产率,我们发现随着取代基团中可旋转芳环单元的增多,量子产率总体呈下降趋势。这个发现进一步证实了文献中提出的AIE现象产生的机理,即分子内苯环(芳环)旋转受阻。3.含N,S等杂原子的稠环化合物是一类重要的OFET材料。第三章,我们设计合成了以咔唑为核,含有噻吩基团的稠环化合物Ⅲ-5a和Ⅲ-5b。在合成上,我们将常见的3,6-二溴咔唑和2,7-二溴咔唑相结合,合成了一个新的化合物2,7,3,6-四溴咔唑作为起始原料,通过Suzuki偶联反应同时在四个反应位点引入噻吩单元,然后进行FeCl3氧化关环得到目标产物,其溶解性可以通过噻吩单元α位烷基的长度进行调节。针对Ⅲ-5a和Ⅲ-5b不同的溶解性,我们分别用真空气相沉积法和溶液法两种方法制备了OFET器件,其最大空穴迁移率分别达到1.5×10-2和2.6×10-2cm2V-1s-1,采用十八烷基氯硅烷(OTS)修饰基底的器件较未修饰基底具有更好的薄膜形貌和器件效果。4.作为第三章的延续,第四章中我们将噻吩替换为苯环,合成了一系列以咔唑为核,含有苯并菲(TP)单元的稠环化合物。同第三章一样,合成上仍然采用了2,3,6,7-四溴咔唑作为起始原料,不同的是在进行FeCl3氧化关环反应时,苯环表现出较噻吩弱的反应活性,通过控制反应条件能够得到半关环含有1个TP单元的Ⅳ-2和全关环含有2个TP单元的Ⅳ-3。我们分别对这两种产物进行了各项物理性质的表征,并制备了OFET器件。全关环的Ⅳ-3较半关环的Ⅳ-2显示出了更好的薄膜膜形貌和器件效果,采用OTS修饰基底的器件空穴迁移率能达到1.0～2.3×10-3cm2V-1s-15.第五章中,设计合成了两个以1,3,6,8-四取代咔唑为核,含有噻吩和连噻吩基团的星状化合物Ⅴ-5和Ⅴ-6并研究了其在OFET中的应用。我们采用了1,3,6,8-四溴咔唑为起始原料,通过Suzuki反应得到目标产物。Ⅴ-5没有测到场效应,Ⅴ-6的OFET器件结果也较差,空穴迁移率最大仅5.2×10-5cm2V-1s-1。经过分析,咔唑1,8位较大的空间位阻会造成Ⅴ-5和Ⅴ-6分子结构过于立体,影响排列,导致迁移率较低。6.第五章的结果表明1,8位取代的咔唑衍生物具有较立体的空间结构,在第六章中,我们将这个性质应用于OLED材料的设计中,合成了一系列以1,3,6,8-四取代咔唑为核,具有不同荧光取代基团的树枝状分子Ⅵ-7～Ⅵ-14。这系列化合物都具有非常好的溶解性和成膜性。其中Ⅵ-11～Ⅵ-14的溶液荧光光谱和薄膜荧光光谱几乎一样,且具有较窄的半峰宽,CIE坐标都位于深蓝光区。Ⅵ-11～Ⅵ-14的各项性质显示其有潜力应用于溶液法制备深蓝光OLED器件。7.在第七章我们合成了含有四苯基苯取代的三苯胺和笏的树枝状分子Ⅶ-4-ⅦI-6。该系列化合物都具有非常好的溶解性和成膜性,其荧光处于深蓝光范围,我们采用溶液法制备了深蓝光OLED器件,其电致光谱最大发射波长较溶液中更紫移,且具有更小的半峰宽,Ⅶ-4的电致光谱的计峰宽仅为44 nm。显示出了非常好的色纯度。三个化合物的OLED器件都具有较低的启亮电压,Ⅶ-4在电流密度为100 mA/cm2时,电流效率达到了0.90 cd/A,Ⅶ-6的最大亮度达到了2299 cd/m2。8.在第八章中,我们将具有AIE性质的四苯乙烯单元和二苯基反丁烯二腈单元相结合,合成了具有D-A-D结构的AIE分子Ⅷ-1。Ⅷ-1的固体具有两种物,胜：具有黄色荧光和晶态结构的Ⅷ-la和具有橙色荧光和无定形结构的Ⅷ-1b。本章分别对这两种不同物性的Ⅷ-1进行了表征。Ⅷ-1的荧光发射光谱和紫外吸收光谱表现出明显的溶剂化现象,随着溶剂极性的变化而改变,并在THF和DMF中表现出典型的AIE现象。以Ⅷ-1作为橙光发光层制备的白光OLED器件最大亮度达到了1708 cd/m2,最大电流效率达到了0.26 cd/A,器件在12 V时的电致光谱的CIE坐标为(0.35,0.37)。9.在第九章中,我们将苯并噻二唑和二噻吩苯并噻二唑引入聚芴主链,并在侧链上进行咪唑功能化,得到了3个具有不同荧光颜色的聚芴衍生物PF-B-Im、PF-Y-Im、PF-R-Im并研究了它们在Cu2+和氰离子传感器中的应用。这3个高分子都能够对Cu2+产生荧光响应,但表现出不同的金属离子选择性。通过应用"turn-off-turn-on"策略,3个高分子都表现出不错的氰离子检测能力,最低检测限达到了1.9μM。另外我们提出了混合溶液的策略,将未咪唑功能化的PF-B、PF-Y、PF-R和PF-B-Im、PF-Y-Im、PF-R-Im按比例混合,能够方便地调节荧光输出信号,实现了输出信号的多样化,进一步拓展了应用范围。