自由基反应在由基合成中应用广泛，在某些方面有着离子反应难以替代的优势。研究开发自由基催化剂，可以拓宽自由基反应的应用范围，同时也是发展有机合成新反应的一个新领域。近年来，以N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)为代表的小分子氮氧自由基催化剂，在催化自由基反应中展现了优异性能，越来越受到重视。本论文通过分析氮氧自由基的催化特点，设计了一个新化合物：N-羟基-9，10-蒽醌-2，3-二酰亚胺(NHADCI)，它同时具有氮氧自由基催化剂的前自由基官能团N-羟基双酰亚胺结构和具有氧化还原性质的醌羰基亚结构；设想该化合物可以通过两种结构之间的分子内电子转移，产生氮氧自由基，从而起到催化自由基反应的作用。通过合成路线分析认为9，10-蒽醌-2，3-二羧酸是合成NHADIC的重要中间体。本论文通过均苯四酐为原料和以邻二甲苯为原料的两条路线，均成功地合成出9，10-蒽醌-2，3-二羧酸。相比较而言，以邻二甲苯为原料的路线更为有效。通过成酐和酰亚胺反应化合成目标化合物时，发现有NHADCI生成，但它在合成过程和溶液中不稳定，即使使用TLC也难以分离。随后，通过乙酰化反应对NHADCI进行成功捕获，得到捕获产物N-乙酰氧基-9，10-蒽醌-2，3-二酰亚胺。理论计算得出NHADCI的O-H键的离解能为346.7 Kj／mol，低于NHPI(356.2Kj／mol)的离解能，由此看出，与预期相符，NHADCI可能经分子内电子转移更易生成自由基，这也可能是其不稳定的原因。通过对NHADCI的π~*轨道计算发现，NHADCI对应氮氧自由基的π~*轨道能量(-0.235 eV)要远小于NHPI对应氮氧自由基的π~*轨道能量(-0.262 eV)，这说明NHADCI相对应氮氧自由基的性质更活泼，也就是说，NHADCI有可能具有更高的催化活性。