Henry反应是有机合成中一类重要的形成碳碳键的反应，其反应产物β-硝基醇，是重要的有机合成中间体，可以进一步转化为氨基醇、羧酸等具有生物活性的物质。尽管近年来在不对称Henry反应的研究中已经取得了许多重要的成果，但是仍然有些不足，如催化剂的配体结构复杂，合成困难;底物适用性有限制;对于催化剂在放大反应中的使用情况及催化剂回收利用研究较少。　　本论文首先设计并合成了三个系列共62个新的(1R，2R)-环己二胺衍生物配体，研究了其与金属配位后在不对称Henry反应中的应用。三个系列配体包括(1) N1,N2-二同烷基(1R，2R)-环己二胺（4个）;(2) N1-取代(1R，2R)-环己二胺，包括N1-芳甲基取代(1R，2R)-环己二胺（20个），N1-烷基取代(1R，2R)-环己二胺(21个);(3)N1-烷基，N2-芳甲基(1R，2R)-环己二胺（17个）。通过元素分析、红外、高分辨率质谱和核磁等对化合物进行了结构表征。　　研究了三个系列(1R,2R)-环己二胺衍生物配体与铜(Ⅱ）配位后在不对称Henry反应中的应用。首先研究了N1，N2-二同烷基(1R，2R)-环己二胺在苯甲醛与硝基甲烷的Henry反应中的应用，在配体(12 mol％)与Cu(OAc)2·H2O(10 mol％)配位后，以异丙醇为溶剂，助催化剂为二异丙基乙基胺(7.7 mol％)，-20℃下反应24 h，配体取代基为环己基时(3b)产物β-硝基醇收率为97％，ee值为80％。对N1-取代（1R，2R）-环己二胺，当取代基为芳甲基时，催化苯甲醛与硝基甲烷的反应，产物ee值最高为82％（收率92％，取代基为4-甲氧基苄基，4e）;当取代基为烷基时，产物ee值最高为89％（收率99％，取代基为4-甲基-2-戊基，5j），对反应条件优化后，最高ee值为93％，进一步研究了该配体催化各种醛与硝基烷烃的不对称Henry反应，该配体具有良好的底物适用性，其中产物非对映选择性最高为83∶17（anti/syn）。对于N1-烷基，N2-芳甲基(1R，2R)-环己二胺，催化苯甲醛与硝基甲烷的反应，产物ee值最高为96％(收率99％，取代基分别为4-甲基-2-戊基、4-氯苄基，6g)，进一步研究了该配体催化各种醛与硝基烷烃的不对称Henry反应，该配体同样具有良好的底物适用性，其中产物非对映选择性最高为90∶10（anti/syn）。　　当反应物放大到克级的情况下，5j-Cu(OAc)2催化苯甲醛与硝基甲烷的不对称Henry反应产物收率为96％，ee值为93％;对于6g-Cu(OAc)2，产物收率为91％，ee值为93％。此外，还研究了两个催化体系的回收及重复使用性，当催化剂重复使用三次时，产物收率仍不低于91％，ee值不低于90％。推测了反应的可能的机理，指出了反应可能的中间态。进一步分别研究了5j-Cu(OAc)2和6g-Cu(OAc)2在(S)-(+)-denopamine中间体合成中的应用，以高的收率和高ee值得到了目标产物。