芳基异喹啉类化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中,同时该类化合物还具有良好的配位能力和多变的结构,使其在药物研发、材料化学和合成化学等多个领域受到了广泛关注。尤其是作为手性配体和催化剂在催化不对称合成领域已被大量使用并取得了很好的结果。然而,目前该类骨架的合成主要是基于过渡金属催化的交叉偶联反应,其受限的原料来源和较差的原子经济性导致了该类化合物高昂的市场价格,极大限制了其在诸多领域的大规模应用。因此,开发一种新的芳基异喹啉的合成策略来高效便捷地获得该类化合物,具有重要的科学意义和应用价值。本论文的研究目标是发展一种全新的无金属的偶联策略高效构建芳基异喹啉类化合物。具体的研究策略为,利用有机活化试剂激活异喹啉的氮杂环使其能够接受2-萘酚等亲核试剂的进攻,得到的加成中间体进一步经历碱促进的去保护氧化芳构化过程,从而高效构建联萘酚异喹啉结构的化合物。基于合成挑战的分析,我们进行了大量的文献调研并制定了详细的研究方案。经过对烷基化试剂、硼试剂和酰基化试剂的系统筛选,三氟甲磺酸酐被证明是一种最为高效的异喹啉活化试剂,能够有效抑制竞争的酯化反应。在优化的反应条件下,我们对该转化的底物适用性进行了深入的考察。结果表明该芳基异喹啉的合成方法具有优异的化学选择性和广泛的底物适应性,能够以中等到优秀的收率获得三十多个结构丰富的联萘酚异喹啉骨架化合物。更重要的是,对于10克级的放大合成,反应的化学选择性和收率仍能够很好的保持,并且其分离过程无需柱层析,仅通过简单的后处理和重结晶就能以高于90%的收率得到高纯度的目标产物,进一步证明该策略在工业上应用的巨大潜力。此外,与异喹啉在分子结构和性质方面相似的喹啉和喹喔啉在该反应体系中也都变现出良好的兼容性,说明该策略在芳基喹啉和芳基喹喔啉类配体和催化剂的构建上同样具有很好的前景。总之,本论文提供了一种全新的无金属参与的芳基异喹啉合成策略,该转化显示出优异的化学选择性和广泛的底物适用范围;相比传统过渡金属催化的交叉偶联,该方法采用商业上廉价易得的原料,成本得到大幅降低;而且,简洁的后处理纯化方式和优异的放大合成效果进一步证明该策略在工业上具有良好的应用前景。该课题的研究成果为芳基异喹啉类配体和催化剂的商业化开发提供了一种极具前景和成本优势的解决方案,将大力推动该领域研究成果的加速转化。