Clathsterol是2001年从红海海绵(clathria)中分离出的一种结构新颖的甾醇硫酸盐，它对HIV-1逆转录酶具有很好的抑制作用。其骨架基本结构已通过多种谱图解析及化学转化所确定，但边链22，23，24位立体化学尚未确定。由于其显著的生物活性、独特的化学结构以及有限的天然来源引起了我们合成的兴趣。　　 利用资源丰富的甾体皂甙元合成Clathsterol，不仅有助于解决其边链构型确定的问题，也有望发展新型的抗艾滋病药物。　　 结合目标分子的结构与已有的天然甾体原料的结构，我们以我国丰产的剑麻皂甙元为原料展开了对Clathsterol的合成研究。本论文主要包括以下几方面的内容：　　 1.以剑麻皂甙元为初始原料，通过硫Ketal负离子对醛的加成等9步反应构建了目标分子的骨架。　　 2.尝试了Julia偶联，SmI2引发的羰基偶联，Wittig反应，砜重排四种构建甾体边链的方法。　　 3.由剑麻皂甙元出发，采用炔基负离子对内酯的加成、16位乙酰基保护的烯丙醇的Claisen重排等13步反应，构建了目标分子的骨架。　　 4.合成了15脱氧的一对Clathsterol的类似物：2，3-环氧-22R,23R二丁酯、2，3-环氧-22S,23S二丁酯并通过对其谱图和Clathsterol的谱图的分析推定了Clathsterol的22，23位立体化学为22R,23R。　　 5.通过对目标分子骨架的改造，11步反应合成了15位醋酸酯(22S,23S)二丁酯这一目标分子类似物。