活性羰基化合物(RCS)是细胞内一类包含活性羰基结构的小分子化合物。RCS是活性氧(ROS)的下游产物,主要由脂质过氧化分解产生,会促进细胞氧化应激反应。过量的RCS会破坏细胞内的氧化还原平衡,导致细胞死亡。近年来,已有报道显示RCS与多种慢性疾病相关。丙烯醛是一种结构简单且具有代表性的RCS,广泛存在于人类日常生活中。食物中过热的油脂和不完全燃烧的香烟是人类日常生活中最常接触到丙烯醛的两个途径。鉴于丙烯醛对人体的高毒害性,寻找一种方便、快捷且有效的天然清除丙烯醛的试剂显得尤为重要。本论文的工作主要围绕着这一主题进行开展。具体分为以下两个部分:阿魏酸对活性羰基化合物丙烯醛的清除活性研究:通过对比与丙烯醛反应前后的含量变化,对13种酚酸化合物清除丙烯醛的活性进行了初步筛选,发现阿魏酸在37℃下与丙烯醛反应24 h后仅剩余3.04%±1.89%,可能具有良好的丙烯醛清除活性。随后在阿魏酸和丙烯醛的反应中发现,丙烯醛含量随时间增加而减少,确认了阿魏酸能够在体外(模拟生理条件)有效地清除丙烯醛。为了进一步模拟细胞内的复杂环境,本论文用谷胱甘肽作为细胞内源性抗氧化剂的代表,检测了丙烯醛存在下阿魏酸对谷胱甘肽的保护作用,从而从侧面验证了阿魏酸对丙烯醛的清除作用。阿魏酸与丙烯醛反应产物结构鉴定及机理研究:为了进一步探究阿魏酸与丙烯醛的反应,本论文对反应产物进行LC-MS分析,并从中分离得到两种主要产物,分别为2-甲氧基-4-乙烯基苯酚和5-(4-羟基-3-甲氧基苯基)戊-4-烯醛。随后对反应机理进行探究,发现阿魏酸先在丙烯醛作用下发生脱羧,形成脱羧产物,再由脱羧产物与丙烯醛发生迈克尔加成反应,得到最终加合产物,并根据这一过程给出了一种可能的反应机理。最后对该反应的构效关系进行了研究。