有机光电材料是指具有特殊电子性质(光电磁功能)的有机固体材料。上世纪70年代以来,有机光电功能材料的研究取得了飞速发展,在有机发光二极管、光伏电池、非线性光学、化学和生物传感器、有机场效应晶体管等应用领域表现出极其诱人的应用前景,对光电子、信息、能源等产业的发展有重大意义。与无机材料相比较,有机材料具有易于修饰、结构多变、质轻价廉等诸多优点,设计合成综合性能优良的新型有机光电功能材料并深入探索其构-性关系一直是光电功能材料领域的研究热点之一。本论文主要围绕具有光电功能活性的均三嗪和1,3-共轭二烯衍生物的分子设计、化学合成以及性能研究开展工作。1,3,5-均三嗪是一个芳香六元杂环,具有电子亲和性强、结构对称、共平面性好等特点,同时具有良好的化学稳定性和热稳定性,其衍生物在有机光电功能材料的许多方面展示了应用前景。尤其是在双光子吸收材料领域,以均三嗪为核的多支结构星形分子表现出了优异的双光子吸收性能。基于此,我们希望构筑一系列以均三嗪为核的新型共轭有机分子,并通过分子设计引入一些功能基团,在双光子吸收、荧光探针和水溶性荧光分子材料等方面做一些尝试。1,3-共轭二烯是构建共轭有机小分子和高分子光电功能材料的重要模块,其中双键因其具有良好的共轭性,成为构筑光电功能材料体系的重要共轭桥,我们拟利用最近文献报道的端炔二聚制备(Z,Z)-1,4-二芳基-1,4-二卤-1,3-丁二烯的方法,通过Suzuki偶联设计合成相应的共轭体系小分子化合物和聚合物,以期利用其特定的结构特征改善材料光电性能,并探讨结构-性能的关系。本论文各章的主要内容如下：第一章是绪论。分别介绍了有机双光子吸收材料、(有机)聚合物发光二极管和聚集诱导发光材料的基本概念、分子设计以及它们的研究进展和应用前景,在此基础上提出了本论文的设计思想和主要研究内容。第二章以2,4-二(2-噻吩基)-1,3,5-均三嗪为构筑单元,选择不同的共轭桥和有机给体,通过Sonogashira和Suzuki反应设计合成了四个含有均三嗪为拉电子核的共轭有机小分子(I-1—I-4),并通过1H-NMR、13C-NMR、EA和MS等表征了结构。然后利用紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了它们的光物理性质,以及有机质子酸(三氟乙酸)和不同金属离子对这类化合物光物理性质的影响；同时采用双光子诱导上转换荧光法,利用飞秒激光测试了化合物在THF中的双光子吸收性质。研究发现,这类化合物的紫外-可见吸收和荧光发射在同种溶剂中随着给体基团的给电子能力增强,都发生了明显红移,表明这类化合物存在强的分子内电荷转移态。而对于同一化合物而言,其最大紫外-可见吸收峰的波长随着溶剂极性的增加变化很小,但荧光发射却随着溶剂极性的增加明显红移；同时发现,由于作为电子给体的二乙氨基苯基的存在,三氟乙酸和Hg2+的加入削弱了化合物Ⅰ-1的分子内的电荷转移程度,其紫外-可见吸收光谱和荧光光谱均发生显著的蓝移,并且伴随着荧光发射的增强；而对于Ⅰ-2-Ⅰ-4而言,三氟乙酸和Hg2+的加入导致它们的分子内电荷转移程度增大,吸收光谱红移,同时荧光发射被猝灭；此外还发现,Cu2+离子的加入能显著改变这类化合物的紫外-可见吸收光谱,并随离子浓度的增加荧光发射快速猝灭,使这类化合物有可能成为一类Cu2+离子和Hg2+离子的荧光探针。双光子吸收测试结果显示,这类化合物在近红外区域均展示了较强的双光子吸收性能,其中化合物Ⅰ-1有最大的双光子吸收截面值,在790nm时达到了1033GM。第三章基于第二章的工作,通过在均三嗪6位引入N,N-二(羟乙基)氨基合成了化合物Ⅱ-1-Ⅱ-3；然后又分别在11-2和Ⅱ-3的二(羟乙基)氨基的两个末端羟基上引入PEG长链得到了相应的两个具有水溶性的大分子衍生物Ⅲ-1—Ⅲ-2,表征了它们的结构,并利用GPC方法测定了IH-Ⅰ—Ⅲ-2的分子量。光物理性质研究结果表明,化合物Ⅱ-1—Ⅱ-3也存在明显的分子内电荷转移态的性质,两个末端羟基的诱导效应导致化合物Ⅱ-1-Ⅱ-3在同种溶剂中的荧光发射相比较化合物Ⅰ-1—Ⅰ-3均发生一定的红移。三氟乙酸和Hg2+对化合物Ⅱ-1-Ⅱ-3的光谱性质有与化合物Ⅰ-1-Ⅰ-3相似的影响。双光子吸收性质测试表明,羟基的引入对化合物的双光子吸收截面值没有明显的影响。PEG长链的引入使得两个化合物Ⅲ-1和Ⅲ-2具有了一定的水溶性,但对化合物的光物理性质影响较小。在前两章工作的基础上,第四章在均三嗪核上引入了氮杂冠醚单元,通过Sonogashira偶联反应和Suzuki偶联反应,合成了四个以三苯胺为给体的均三嗪衍生物Ⅳ-1—Ⅳ-4。光物理性质和双光子吸收测试结果表明,化合物Ⅳ-3和Ⅳ-4中三键的引入,扩展了化合物在激发态的共轭体系,使得它们在极性溶剂中荧光发射发生红移,同时也增大了它们在THF溶液中的双光子吸收截面值。三氟乙酸的加入使得这四个化合物的紫外-可见吸收均发生明显的红移并伴随荧光发射的猝灭。两个不同的氮杂冠醚环使得四个化合物与金属离子的作用变得比较复杂。以氮杂-15-冠-5为离子受体的化合物Ⅳ-1和Ⅳ-3均对Pb2+和Hg2+有响应,但这两种离子作用的方式并不相同,它们作用后引起的化合物紫外-可见吸收光谱的变化并不一致；以氮杂-18-冠-6为离子受体的化合物Ⅳ-2和Ⅳ-4则不仅可以与Pb2+和Hg2+作用,还实现了对Ba2十离子的响应,其作用方式一致,均源于金属离子与冠醚环的配位作用。第五章通过(Z,Z)-1,4-二芳基-1,4-二溴-1,3-丁二烯与芳香二硼酸酯的Suzuki偶联反应合成了5个主链含双烯结构的线型高分子P1-P5。热学性质测试表明聚合物都表现出良好的热稳定性,热分解温度在346-410℃之间。光物理性质测试发现P1-P3在薄膜状态下的最大紫外-可见吸收波长和最大荧光发射波长接近于它们在THF溶液中的波长值,P4-P5在薄膜状态下则有小幅的红移,由此说明,1,4-二芳基-1,3-丁二烯结构的引入,较好地抑制了聚合物的链间相互作用,尤其P1-P3表现出了更好的抑制效果。电致发光器件测试发现,P3在这一系列聚合物中表现出了最好的器件效果。第六章通过Suzuki偶联反应合成了7个含1,3-共轭二烯结构单元的小分子化合物V-1—V-7,经1H-NMR、13C-NMR、MS和EA对它们的结构进行了鉴定。TGA测试表明这7个化合物均表现出良好的热稳定性。紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究发现,这个系列的化合物在THF溶液中表现出蓝绿光发射；在薄膜状态下,化合物V-3和V-4出现出了荧光发射的蓝移；而在77K下,这7个化合物的THF溶液的荧光发射都发生不同程度的蓝移。此外,对这一系列化合物在THF/H2O体系的AIEE性质进行了研究,结果表明,除化合物V-3和V-5外,其余化合物均表现出明显的聚集诱导荧光增强性质,其中化合物V-4在70%的含水量时,还表现出聚集诱导的荧光蓝移现象；这说明共轭二烯单元1,4-位的取代芳香基团的结构改变对化合物的聚集诱导荧光增强性质有较大的影响。