百部生物碱的全合成研究

来源 :山西大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:nikun0081
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百部生物碱是生物碱家族中的重要组成部分。在分子结构上,这类生物碱通常具有[1,2-b]吡咯并[1,2-a]氮杂卓的母核结构,并且由于在母核的多个位置有不同的取代基,从而表现出结构的复杂多样性,同时此类天然产物通常表现出抗结核、抗菌、抗真菌、抗肿瘤和抗蠕虫等多种重要的生物活性。应用有机合成的方法对此类天然产物进行合成,为进一步对百部生物碱进行深入研究及开发利用奠定坚实的基础,同时百部生物碱结构中具有独特的结构,为化学家开发新的合成方法和策略提供了丰富的思路。论文主要分为四部分:第一部分对课题的研究背景,研究思路及研究内容进行了介绍,并对近年来国内外百部生物碱的全合成工作研究进展进行总结;第二部分我们开展了天然产物parvistemonine A的合成研究。通过对parvistemonine A的结构进行逆合成分析,应用Scifinder软件对合成路线进行设计,最终以2,5-二甲氧基四氢呋喃与4-氨基丁乙酯盐酸盐为原料经12步反应完成了天然产物parvistemonine A的外消旋体全合成工作,并介绍了合成工作中的遇到的问题和解决方法;第三部分我们旨在解决上部分工作中手性中心的构建问题,对合成路线进行重新设计。最终以手性化合物L-谷氨酸为原料经过13步反应完成了天然产物parvistemonine A的不对称合成工作;第四部分我们基于以上的合成工作,尝试对天然产物bisdehydroneostemonine进行合成。完成了前期的一些工作,并对关键反应的条件进行摸索,为后续的合成奠定了基础。
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