n-芳基吡唑类潜在杀虫剂的合成与生物活性研究

来源 :南京工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xinhua9966
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N-芳基吡唑类化合物具有杀虫、除草、抗菌等多种生物活性,广泛应用于农药领域。5-氟尿嘧啶对RNA和DNA具有很强的抑制作用,从而影响其正常的生命活动。  在本文中,根据活性亚结构拼接原理和生物合理设计原理,设计合成了N-芳基氰基吡唑氟尿嘧啶类衍生物和N-芳基溴代吡唑氟尿嘧啶类衍生物。对N-芳基氰基吡唑氟尿嘧啶类衍生物针对小菜蛾、蚕豆蚜、朱砂叶螨和蚊蝇进行了生物活性测试。  论文首先以取代苯胺为原料,经重氮化后与2,3-二氰基丙酸乙酯作用合成了10个3-氰基-5-氨基-1-取代苯基-1H-吡唑(2a-2j)。  以3-氰基-5-氨基-1-取代苯基-1H-吡唑与氯乙酰氯经酰胺化得芳基吡唑氯乙酰胺类衍生物;最终与5-氟尿嘧啶经亲核取代生成10个创新结构N-芳基氰基吡唑氟尿嘧啶类衍生物(3a-3j)。  以芳肼和马来酸二乙酯在乙醇钠的作用下反应生成2-取代芳基-5-氧代-3-吡唑烷甲酸乙酯;之后通过与三溴氧磷反应而得到3-溴-1-取代芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯;通过与过硫酸钾和浓硫酸反应氧化成芳环,进而再皂化、酸化得到中间体(4a)。  以5-氟尿嘧啶和氯乙酸为起始原料在KOH的作用下生成5-氟尿嘧啶乙酸;通过与乙醇胺发生酰胺化反应生成5-氟尿嘧啶酰胺醇;最后将制备所得的吡唑酸与5-氟尿嘧啶酰胺醇进行酯化反应得到1个创新结构的N-芳基溴代吡唑氟尿嘧啶酯类化合物(5a)合成产物经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、液质联用LCMS表征分析,证实与目标结构相符。
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